Acyle

I - PRINCIPE On veut réaliser une réaction d’acylation : action de l’anhydride éthanoïque sur l’aniline, pour former l’acétanilide. Acylation En chimie organique, une acylation est une réaction au cours de laquelle un groupement acyle est ajouté à une molécule, ce groupement étant transféré depuis un agent acylant. Les halogénures d'acyle sont très utilisés comme agents acylants. En effet, ils forment des électrophiles puissants en présence de catalyseurs de type acides de Lewis. Ainsi

mitochondriale externe. Le radical acyle est alors transporté matrice par le système cartine. 6 dans la 1.2 Pénétration de l'acyl CoA dans la mitochondrie. Elle se fait par un transporteur spécifique la carnitine, sauf si l'AG a moins de 10 C, en présence de l'acyl CoA carnitine transférase. La réaction inverse se produit à l'intérieur de la mitochondrie. L'acyl CoA se trouve reformé. β OXYDATION Activation des acides gras à longue chaîne et transport du radical acyle dans la matrice mitochondriale

forme acide carboxylique (non ionisée) Acide n-dodécanoïque H3C-(CH2)10-COOH - oate : forme ionisée n-dodécanoate de sodium H3C-(CH2)10-COO-,Na+ - oyl : radical acyle n-dodécanoylH3C-(CH2)10-CO-O-R Numérotation des acides gras α β γ … 2 4 -O 1 3 Dernier carbone de la chaîne carbonée ω CH3 n O Acyle Acide gras Acides gras saturés Longueur relative nC Nom systématique Symbole Nom commun Remarques 4 n-butanoïque 4:0 Butyrique Beurre

également présent mais en quantité moindre). Cette salicyline peut être hydrolysée en saligénine (2-(hydroxyméthyl)phénol) : Puis, par oxydation de la fonction alcool benzylique en acide carboxylique, on obtient l’acide salicylique : Enfin, on acyle la fonction phénol pour obtenir l’acide acétylsalicylique. 2.1 Décoction et hydrolyse Dans un premier temps, on réalise une décoction des extraits végétaux en milieu fortement acide afin de cliver la liaison osidique de la salicyline entre la saligénine

acétylsalicylate. Il est obtenu par acétylation de l’acide salicylique. But du TP :Formation de l’aspirine par la réaction d’acylation d’acide salicylique.Partie Théorique :Acylation : En chimie organique les réactions d’introduction d’un acyle dans le composé organique s’appellent acylation. Les acyles sont des restes des molécules d’acides oxygénés formé par l’arrachement d’hydroxyle. Exemple :AcideAcyleNom d’acyle Acétique -CH3-C=O 0AcétyleL’acylation peut avoir le but double :

celles de la β-oxydation. Les deux réactions de réduction utilisent le NADPH, H+ et non le NADH, H+. De façon générale, le NADPH, H+ est utilisé de manière préférentielle dans les voies anaboliques. La chaine acyle (possédant deux carbones supplémentaires) est ensuite transférée par l’acyl-transférase sur le résidu cystéine. Elle peut ensuite subir un nouveau cycle d’élongation. Après 7 cycles d’élongation, on aboutit à la formation du Palmityl-enzyme (C16)

baies (sauf pour les cépages teinturiers où l’on en trouve aussi dans la pulpe) et dans les feuilles à la fin du cycle végétatif. Dans les raisins issus de Vitis Vinifera, on identifie des anthocyanes monoglucosides et des anthocyanes monoglucosides acylées (avec l’acide p-coumarique, caféique ou acétique). Leur couleur varie en fonction du pH, du SO2 et de la structure moléculaire principalement. Variation de la couleur des anthocyanes : La substitution du cycle latéral entraîne un déplacement

La synthèse du noyau purique et des acides nucléiques dépend des réactions de transformylation (transport de –CHO). 4 - COENZYMES DE TRANSPORT DE RADICAUX A DEUX OU PLUSIEURS CARBONES Il s'agit des coenzymes chargés de transporter les radicaux ACYLE, ALDEHYDYLE, CARBOXYLE, etc. Nous étudierons essentiellement 3 coenzymes importants compte tenu de leur implication dans le métabolisme énergétique des glucides. Leur ordre d’intervention dans la transformation du pyruvate en acétyl∼CoA va permettre

acides gras dans la matrice activation cytosolique des AG (C<24) et transfert latriciel d'un acyl-CoA Se ne sont pas tous les acides gras qui vont pouvoir être pris en charge par les CoenzymeA, certains sont pris en cahrge par un autre co-organise. Acyle Co1 ; ils pourront passer à travert les membrane de la mitochondrie ( externe et interne), il s'appelle le complexe carnitine-acyl-transférase ; il y a une translocase qui va prendre en charge les acyl-coA pour aller vers la mitochondrie . Beta-oxydation

nouvelles familles Chlorures d’acyle : Les chlorures d’acyle ont pour formule semi-d´evelopp´ee Cn H2n+1 -COCl soit R-COCl Ils s’apparentent aux acides carboxyliques, mais le groupe hydroxyle -OH a ´et´e remplac´e par l’atome -Cl. R-C=O est le groupe acyle. Ils sont int´eressants au niveau r´eactionnel car tr`es r´eactifs. De plus, lorsqu’ils r´eagissent, ils ne forment pas d’eau mais l’acide chlorhydrique qui peut entrer en r´eaction avec le milieu. Exemple : le chlorure d’´ethanoyle Nomenclature :