Acide carboxylique

LES DERIVEES DES ACIDES CARBOXYLIQUES Préparé par : Mr Boudriga Imed Sous la supervision des Mrs : Nouiri Ali & Hammami Faouzi Inspecteurs des collèges et des Lycées Formateurs : Boudriga Imed : Professeur principal hors classe Mokaddem Abdelfatteh : professeur principal Février 2012 Les acides carboxyliques Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant

1. Réaction des amines tertiaires avec les dérivés halogénés .................................................. 16 2. Réaction des amines primaires ou secondaires avec les dérivés halogénés ........................ 16 Les acides carboxyliques et dérivés ............................................................................................... 18 I. Généralités ..................................................................................................................

ACIDE CARBOXYLIQUE suffixe caractéristique "oïque" ESTER Un acide carboxylique porte un groupement carboxyle (C00H) toujours situé à l'extrémité de la chaîne carbonée. Un ester résulte de la réaction de "greffe" entre un alcool et un acide carboxylique. Le nom est celui du groupement alkanoate (dérivant du nom de l'acide) + "de" + le nom du groupement alkyle dérivant du nom de l'alcool. CHLORURE D'ACYLE Un chlorure d'acyle résulte du remplacement du groupe hydroxyle d'un acide par un

terme à chaque fonction suivant s’il s’agit de la fonction principale ou d’une fonction secondaire (substituant). 4 I. Méthode pour nommer un composé organique Fonctions substituant fonction principale Sel d’acide carboxylique - oate de métal Acide carboxylique carboxy Acide …oïque Ester oxocarbonyl …oate d’alkyle Chlorure d’acyle chlorocarbonyl Chlorure de …oyle Amide carbamoyl …amide Nitrile cyano …nitrile Aldéhyde formyl …al cétone oxo …one Alcool hydroxy …ol Amine

1. Réaction des amines tertiaires avec les dérivés halogénés .................................................. 16 2. Réaction des amines primaires ou secondaires avec les dérivés halogénés ........................ 16 Les acides carboxyliques et dérivés ............................................................................................... 18 I. Généralités ..................................................................................................................

1.6. Acide carboxylique Groupement fonctionnel : Il est toujours placé en début ou fin de chaîne. Nomenclature 1) Repérer la chaîne carbonée la plus grande contenant la fonction acide 2) Numéroter les carbones en démarrant de la fonction acide. 3) La fonction acide détermine le nom de la molécule. Le préfixe sera toujours acide et le nom  finira par -oïque 4) Déterminer et placer la/les ramification(s), puis citer le nom de la chaîne carbonée Exemple : Acide 3-méthylpentanoïque

suivantes : Diméthyléther |  (ppm)  (ppm) | Acide éthanoïque |  (ppm)  (ppm) | 1,2-diméthoxyéthane |  (ppm)  (ppm) | Cyclohexane |  (ppm)  (ppm) | 3,5-diméthylaniline |  (ppm)  (ppm) | Question : Après avoir étudié les spectres de RMN de ces cinq molécules, expliquer les différences entre ces spectres. 3. Courbe d’intégration Observer les spectres de RMN du proton des molécules suivantes Acide éthanoïque | Courbe d’intégration Courbe d’intégration

on utilise la terminaison –ényne. Pas -ynène! 7 6 2 1 2 3 5 4 1 1 2 Notez l’accent aigu, plutôt que grave… méthyl (E)-4-méthylhepta-1,3-dién-5-yne Fonction en ordre de priorité Acide Carboxylique Ester Structure RCOOH Suffixe lorsque fonction principale Acide …-oique -oate de …-yl Préfix lorsque substituant RCOOR’ RCHO RCOR’ ROH R=R’ RΞR’ Aldéhyde Cétone Alcool Alcène Alcyne -al -one -ol -ène -yne N’est jamais considéré comme fonction principale

au niveau de ses deux extrémités. L'acide adipique, qui porte un groupe acide carboxylique au niveau de ses deux extrémités. La réaction de polymérisation repose sur la réaction entre un groupe acide carboxylique de l'acide adipique avec un groupe amine de l'hexaméthylène diamine. Cette réaction libère une molécule d'eau : Ainsi, après cette réaction, une extrémité de la molécule produite porte un groupe acide carboxylique, tandis que l'autre porte un groupe amine. Cette molécule peut à nouveau

|Exemples : propanone, pentan-2-one, pentan-3-one | |acides carboxyliques |(R)-CO2H groupe carboxyle CO2H |« Acide » + Nom de l’alcane + suffixe oïque. | | | |Exemples : acide propanoïque | |ester |(R)-CO2-(R’)