Stéréochimie

Pr Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Structures des Molécules Organiques et Stéréochimie Stéréochimie Représentations moléculaires LES DIFFÉRENTES REPRÉSENTATIONS DES MOLÉCULES DANS L'ESPACE a) La projection de Cram : Exemple : on s'intéresse au carbone 2 du 2-chlorobutane ; Me : liaison dans le plan de la feuill C : liaison en avant du plan Cl H : liaison en arrière du plan Et b) la projection cavalière Ex : on s'intéresse aux atomes de

Stéréochimie Page 1 sur 17 1. Facteurs définissant la géométrie des molécules. Il faut connaître les distances interatomiques et l’angle θ des diverses liaisons que fait un atome. Pour plus de 4 atomes successifs, il faut également connaître l’angle de torsion ϕ Dans les molécules hydrocarbonées c’est l’angle de torsion (ou angle dièdre) entre les liaisons C ––– C qui importe. Le butane est ainsi représenté dans l’espace : Les modifications de la géométrie résultant de la variation de cet angle

Pr Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Structures des Molécules Organiques et Stéréochimie Stéréoisomérie optique composés à 1 C* STÉRÉOISOMÉRIE CONFIGURATIONNELLE STÉRÉOISOMÉRIE OPTIQUE COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS À UN SEUL CARBONE ASYMÉTRIQUE Définitions On appelle atome de carbone asymétrique ou centre asymétrique (noté C*), un atome de carbone portant 4 atomes ou groupements d'atomes différents, donc un carbone dont l'état d'hybridation est nécessairement sp3 (tétraédrique)

Tautomérie La tautomérie est un cas particulier de l’isomérie de fonction. Deux tautomères sont deux isomères de fonction en équilibre entre eux. Exemple : Equilibre céto-énolique H3 C C O CH3 H3 C C OH CH2 II- Stéréochimie ou stéréoisomèrie. ⇒ La stéréochimie : c’est l’étude des arrangements dans l’espace des atomes d’une structure donnée (constitution bien définie). ⇒ On appelle stéréoisomères deux isomères de même constitution qui ne diffèrent que par la disposition des atomes dans

ses premières découvertes : il établit la relation entre la constitution des cristaux, tant sur leur forme que sur leur composition, et l’orientation de la lumière polarisée. Grâce à ses travaux, Pasteur sera considéré comme l’un des pères de la stéréochimie, domaine de la chimie étudiant la disposition spatiale des molécules et la manière dont celle-ci peut influer sur elles. 1848 Pasteur est nommé professeur de physique Après avoir présenté deux thèses en chimie et en physique, Louis Pasteur

STEREOCHIMIE En chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes. Isomérie de constitution L'isomérie de constitution correspond aux isoméries désignant des enchainements d'atomes différents. Des isomères de constitution ont pour seul point commun leur formule brute; ils

Expérience 2 : Stéréochimie et modèles moléculaires Département de chimie, Université d’Ottawa, 10, rue Marie-Curie, Ottawa (Ontario) K1N 6N5. Juin 2008 RÉSUMÉ Dans cette expérience, vous construirez des structures de composés et vous étudierez leurs préférences stéréochimiques. Vous devez fournir vos propres modèles moléculaires pour cette expérience (voir les modèles suggérés dans l’introduction du manuel). Les sections qui suivent renferment une grande quantité de renseignements généraux. Pour

Stéréochimie Notion d’isomérie On distingue 2 types d’isomérie : Isomérie de constitution : composés de même formule moléculaire mais qui diffèrent par la séquence selon laquelle les atomes sont connectés Formule brute : C3H6O O OH H O OH Stéréoisomérie : décrit des structures de même constitution qui diffèrent par leur arrangement spatial. Les stéréoisomères diffèrent par leur configuration Enantiomères Composés image l’un de l’autre dans un miroir, non superposables Diastéréoisomères

entre 100 et 1000 kJ.mol-1 Énergie Figure 3-8 : Les liaisons chimiques (structure électronique et énergie) 21 MPH1-SA2 – 2011-2012 – Structure atomique – Stéréochimie Chapitre 4 Nomenclature et géométrie des composés organiques Rappel : Les géométries du carbone 1 MPH1-SA2 – 2011-2012 – Structure atomique – Stéréochimie - Dérivé halogéné - Alcool - Amine Monovalentes Divalentes - Aldéhyde - Cétone Valence d’une fonction I. Fonctions en chimie organique - Alcane

racémique ? Comment procéder ? Niveau : PCSI- premier semestre Activité réalisable par les étudiants en autonomie. Discussion possible en classe. Thèmes : le thème abordé dans cette activité est celui de la chimie organique, plus précisément la stéréochimie (dédoublement d’un mélange racémique). Approche choisie : A partir de plusieurs documents d’origine variée (article de revue scientifique en anglais, texte original de van’t Hoff, tableaux de données physico-chimiques), un protocole détaillé