CHIMIE ORGANIQUE LES ORGANOMAGNESIENS MIXTES

Programme

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Préparation des organomagnésiens mixtes, conditions On cite les réactions secondaires qui peuvent se produire expérimentales. lors de la préparation et on justifie le choix du solvant. L’acido-basicité de Lewis est introduite. Les mécanismes de synthèse des organomagnésiens ne sont pas au programme. On cite la synthèse des magnésiens acétyléniques et vinyliques.

Nucléophilie, basicité des organomagnésiens mixtes. On se limite à un schéma mécanistique simple. Réactions sur le groupe carbonyle (cétones, aldéhydes, esters, chlorures d’acyle, anhydride d’acide) sur le dioxyde de carbone, sur le groupe nitrile et sur les époxydes.

Introduction
Lorsque les atomes de carbone des molécules organiques se trouvent liés à des hétéroatomes comme les halogènes, l’oxygène ou l’azote, ceux-ci sont plus électronégatifs et donc l’atome de carbone devient alors électrophile. Si on voulait prolonger la chaîne carbonée, c’est à dire créer une liaison carbone-carbone, il faut trouver un moyen d’obtenir un atome de carbone nucléophile, pour réagir avec l’atome de carbone électrophile.

Victor Grignard a proposé une solution en synthétisant en 1901 les organomagnésiens mixtes, encore appelés halogénures d’organomagnésiens, découvert lors de l'étude de l'hydrogénation des alcènes catalysée par les métaux pour l’étude desquels il obtint le prix Nobel en 1912. Dans ces composés, un atome de carbone est lié directement à un atome de magnésium, lui-même lié à un atome d’halogène. Par exemple, le bromure d’éthylmagnésium : CH3-CH2-Mg-Br.

Dans un premier temps, nous allons étudier la méthode de préparation de ces composés, puis grâce à l’étude de leurs propriétés, nous allons justifier les précautions qu’il faut prendre lors de leur préparation. Nous aborderons enfin leur réactivité, ce qui nous permettre de comprendre le succès qu’ont pu rencontrer ces composés.

I – PREPARATION ET CARACTERISTIQUES DES