Pour rétablir le contrôle russe sur la Tchétchénie, l'armée russe intervenait dans la république séparatiste avec 80 000 hommes le 1er octobre 1999. La seconde guerre (officiellement appelée « opération anti-terroriste ») commençait. Ayant rapidement rétabli le contrôle du nord de la République (les plaines au nord de la rivière Terek), l'opération russe dans le sud montagneux se solda par un lent succès suite aux combats acharnés. Le bilan fut plus meurtrier que lors du premier conflit. Finalement, après des bombardements intensifs, la ville de Grozny tomba après un siège qui dura du 25 décembre 1999 au 6 février 2000. Vladimir Poutine rétablit l'autorité de Moscou dans la totalité du territoire de la République, mais la guérilla séparatiste continua jusqu'en 2006, voire plus tard.

Les statistiques officielles russes recensaient 4 280 morts et 12 368 blessés. Vladimir Poutine affirma que l'armée russe avait tué plus de 13 000 combattants tchétchènes.

La communauté internationale, et en particulier le Conseil de l'Europe, ont demandé de manière timide une solution pacifique. Certains médias internationaux et plusieurs autres associations (dont Amnesty International et le Comité Tchétchénie) ont réclamé de la communauté internationale, et en particulier des gouvernements américains et européens, une action diplomatique auprès du gouvernement russe pour mettre fin à de violations des droits de l'homme imputables aux militaires de l'armée fédérale et des milices tchétchènes pro-fédérales, en absence de recours judiciaires réels. Ils exigèrent également la médiation internationale afin que s'établissent des négociations entre les nouvelles autorités tchétchènes et les séparatistes. Son refus de négocier avec les rebelles, Poutine le justifie par un principe universel : « On ne négocie pas avec les terroristes et les criminels ». Il appelle les occidentaux à ne pas faire preuve de « double morale