Corrige BTSCHIM Chimie 2010

839 mots 4 pages
Synthèse d'un acide aminé.
On veut synthétiser la tyrosine, un acide α-aminé essentiel, de formule :

Dans la suite, on pourra utiliser une écriture des molécules faisant apparaître des charges (zwitterion
), si besoin est. On traite d'abord l'aniline ( phénylamine) par du chlorure d'éthanoyle en présence de pyridine, ce qui permet d'obtenir un solide C. Le spectre RMN 1H de C présente un singulet à δ =
2,4 ppm ( 3H) ; un massif complexe à δ = 7,3 ppm ( 5 H) et un singulet à δ = 8 ppm ( 1 H).
Donner la formule semi-développée de C. Interpréter le spectre RMN de C. Préciser le rôle de la pyridine lors de la formation de C. Ecrire l'équation de la réaction correspondante.

Spectre RMN de C : le singulet à 2,4 ppm correspond au groupe méthyle en α du carbonyl ; le singulet à 8 ppm correspond au proton fixé sur l'azote ; le multiplet à 7,3 ppm correspond aux 5 protons benzéniques.
C est à nouveau traité par le chlorure d'éthanoYle, mais cette fois, en présence de chlorure d'aluminium anhydre ; on obtient D majoritairement.

D est ensuite hydrolysé en présence d'acide chlorhydrique concentré. On obtient un composé ionique E' qui donne E après neutralisation avec un excès de soude.

Donner le nom et le mécanisme détaillé de la réaction de formation de E. Justifier l'orientation de la réaction, ainsi que l'obtention de E majoritaire.

Hydrolyse d'un amide en milieu acide, le carbonyle est protoné.

La liaison C=O du groupe CH3-CO fixé sur le cycle benzénique est conjuguée avec les doubles liaisons C=C du cycle benzénique. L'atome de carbone de ce groupe est moins déficitaire en électron que le carbone du groupe amide - HN-CO-. E est donc majoritaire.
E est soumis à l'action du tétrahydroborate de sodium pour donner F après hydrolyse. Le spectre IR de F présente deux bandes fines à 3400 et 3450 cm-1 et une bande large et arrondie vers 3300 cm-1.
Interpréter les données du spectre IR de F.
Bande large et arrondie vers 3300 cm-1 : groupe OH d'un alcool ; la large bande est

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