Devoir 2

Pages: 18 (4411 mots) Publié le: 2 septembre 2015
Terminale S – Lycée Massignon

DEVOIR COMMUN N°2
Barème : ….. / 25
Durée : 2h
Les calculatrices sont autorisées.
Il sera tenu compte de la qualité de la rédaction et de la cohérence des chiffres significatifs.

EXERCİCE N°1 :

« Identifier une molécule»

40min

( 9 pts )

Par oxydation ménagée, on peut obtenir :
- à partir d’un alcool primaire, un aldéhyde ou un acide carboxylique
- à partir d’unalcool secondaire, une cétone.
- à partir d’un alcool tertiaire, il n'y a pas d'oxydation.
Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme le CrO2 (les ions
permanganates ou dichromates oxydent de manière forte c'est-à-dire oxyde un alcool primaire en acide
carboxylique et non en aldéhyde). Il se produit alors une réaction d'oxydo-réduction.
Une réactiond'oxydo-réduction ou redox est une réaction chimique au cours de laquelle se produit un échange
d'électrons.
L'espèce chimique qui capte les électrons est appelée « oxydant » ; celle qui les cède, « réducteur ».
Un alcool inconnu noté A donne un produit d’oxydation noté B.

1. Analyse de la formule brute de B
Une molécule organique, notée B, a pour formule brute C4H8O. On sait qu’il ne s’agit pasd’une molécule
cyclique.
1.1. Quels sont les deux groupes caractéristiques connus qui sont compatibles avec la présence d’un
seul atome d’oxygène dans la molécule B ? A quelles familles de molécule cela correspond-t-il ?
1.2.

Donner la formule semi-développée du butanol. En déduire sa formule brute.

1.3. Par comparaison de la formule brute de la molécule B, avec la formule brute du butanol,confirmer la présence d’une liaison double au sein de la molécule B, soit entre deux atomes de
carbone, soit entre un atome de carbone et un atome d’oxygène.
2. Spectre IR de l’espèce chimique B
Le spectre IR de l’espèce chimique B en phase condensée est donné en Annexe 1 de chimie.
2.1. Quel renseignement ce spectre fournit-il sur l’espèce chimique B ? On pourra s’aider du tableau
donné en annexe 2.2.2. Ecrire les formules topologiques des trois molécules envisageables, puis les nommer.
2.3. Rappeler la définition de l’isomérie. Quel type d’isomérie lie ces trois molécules ?

3. Spectre RMN et détermination du produit d’oxydation : B
La molécule B a été obtenue par oxydation d’un alcool secondaire A.
3.1. Conclure sur l’identité de la molécule B en vous aidant de l’annexe 3.
3.2. Etablir laformule développée de la molécule B. Y faire apparaître les protons considérés comme
équivalents pour un spectre RMN, justifier.
3.3. Parmi les spectres RMN donnés en annexe 4 (en vous aidant de l’annexe 5), indiquer celui qui
correspond à la molécule B. Justifier.

4. Bilan
4.1. Donner la formule de Cram (autour du C2) de l’alcool A.
4.2. Parmi les trois spectres IR (réalisés en phase condensée)donnés en annexe 6, indiquer celui
qui correspond à la molécule A. Bien justifier pourquoi vous éliminez les autres spectres.

EXERCİCE N°2 :

« le sirop de menthe»

20min

( 3,5 pts )

La lumière est un « outil » précieux en chimie analytique. En effet, toute espèce chimique est susceptible
d’interagir avec des radiations lumineuses. Par exemple, une espèce colorée X absorbe certaines radiationsvisibles.
Le principe de la spectrophotométrie repose sur la mesure de l’absorbance A de l’espèce X en solution dans un
solvant Y. Cette grandeur A est le résultat de la comparaison de deux intensités lumineuses : celle d’une radiation
monochromatique ayant traversé une cuve transparente contenant le solvant Y, et celle de la même radiation
émergeant de la même cuve contenant la solution del’espèce X dans le solvant Y.
Schéma de principe d’un spectrophotomètre à prisme

1. Lumière et spectrophotométrie
1.1.

Donner les valeurs limites des longueurs d’onde du spectre visible dans le vide et les couleurs
correspondantes.

1.2.

Situer, du point de vue de leur longueur d’onde, les rayonnements ultraviolets et infrarouges par
rapport au spectre visible.

1.3.

Le rôle du monochromateur...
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