Les glucides

Pages: 9 (2068 mots) Publié le: 25 janvier 2014
LES GLUCIDES
I – Importance des glucides chez les êtres vivants
Abondant : 5 % poids sec animal – 70 % monde végétal


Rôle énergétique

1 gramme de glucide → 4 kcal
40 à 50 % des calories sont d'origine glucidique
– Animal et Homme → réserve énergétique → glycogène (foie et muscle)
– Végétal → réserve énergétique → amidon
La concentration du glucose sanguin doit être de 5 mM sinon →diabète
Insuline : hormone hypoglycémiente
Glucagon : hormone hyperglycémiente


Rôle structural

Constitue l'architecture des membrane :
– Paroi des végétaux → cellulose
– Bactérie → peptidoglycane


Éléments d'information, de reconnaissance cellulaire et de communication

Glycoconjugués (glycoprotéines et glycolipides) → Rôle pour la reconnaissance cellulaire


Composants demolécules fondamentales

Acide nucléiques → ribose
→ désoxyribose


Importance en biotechnologies et industries

– Agroalimentaire (épaississant, gélifiant...)
– Santé (héparine → anti-coagulant), cosmétologie (acide hyaluronique → anti-rides)
II – Nomenclature et classification générale
A – Définition des oses
Les oses :
✗ Chaîne carbonnée dont le nombre de carbone est égale ousupérieur à 3
✗ Les carbones peuvent porter un groupement hydroxyle OH
✗ Fonction carboxyle

Fonction carboxyle
Fonction Aldéhyde → Aldose
Fonction Cétone → Cétose

➢ Aldose

➢ Cétose

C3 → triose (aldotriose)
C4 → tetroses
C5 → pentose
C6 → hexoses
C7 → heptose





Oses simples (sans fonction attaché)
Oses acides
Osamines
Oses sulfatés

B – Osides
➢ Association deplusieurs oses entre eux par des liaison O-Osidiques
Holosides → que
des oses


Oligoside
(oligosaccharide)
→ 2 à 10 oses, ex :
saccharose

Polyosides ou
polysaccharides



Homopolyoside :
même ose répété
(amidon,
glycogène ...)

Hétérosides

Oses + liaisons
covalente à une
molécule non
glucidique
(aglycose)

Hétéropolyoside
s : chez les
végétaux
(pectine)

III– Structure linéaire et cyclique des oses
A – Isomérie et représentation linéaire (Fischer)
 C3 → triose → aldose → glycéraldéhyde →

 C3 → triose → aldose → dihydroxyacétose →

Remarque 1 : Plus le nombre de carbone
asymétrique augmente plus il y aura de
stéréoisomère
Remarque 2 : La plupart des oses naturels sont
de la série D

B – Filiation des oses
1 – Aldoses
Lesdiastéréoismères sont des molécules qui ne sont plus identiques lorsqu'on les regardes
dans un miroir.

✔ On regarde l'OH de l'avant dernier Carbone pour
savoir si l'ose appartient à la série D (à droite) ou
L (à gauche)
✔ Pour un aldose à n Carbone on a 2n-2
stéréoisomères possibles. Ex n=4 → 4
stéréoisomères (2 série D et 2 série L)

2 – Cétose

Pour un cétose à n Carbone on a 2n-3 stéréoisomères.Ex n=6 → 8 stéréoisomères (4 série D
et 4 série L)
Remarque : Il faut bien connaître le fructose
C – Représentation cyclique
1 – Représentation Tollens (Peu utilisé)
Lorsque l'on fait réagir une fonction
aldéhyde avec 2 fonctions alcool, on
obtient un acétal cependant pour un
aldose on obtient un acide carboxylique
ceci est dû à la structure cyclique qui
empêche les 2 fonctions alcool deréagir
avec l'aldéhyde de l'ose

2 – Représentation Haworth
a – Cyclisation des aldoses
 On peut avoir une cyclisation par la liaison
C1 – C4 → furane
 On peut avoir une cyclisation par la liaison
C1 – C5 → pyrane
α si l'OH porté par le premier carbone est en position trans par rapport au CH2OH
β si l'OH porté par le premier carbone est en position cis par rapport au CH2OH


✗La forme pyrane est plus stable pour le glucose, le mannose et le galactose
La forme furane est plus stable pour le fructose

b – Cyclisation des cétoses
Pour les cétoses, c'est le C2 qui s'engage dans la cyclisation.
 On peut avoir une cyclisation par la liaison C2 – C5 → furane

 On peut avoir une cyclisation par la liaison C2 – C6 → pyrane
D – Représentation tridimensionnelle...
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