Machiavel étudie d’abord César Borgia « jugé cruel » mais dont « la cruauté avait restauré la Romagne, l’avait unifié, l’avait ramené en paix et en confiance ».( L.4,5) .Puis il s’intéresse à Hannibal, personnage qu’il qualifie d’ « admirable » par ses actions car il a su faire preuve d’une cruauté inhumaine pour mener son armée à combattre sur des terres étrangères avec succès. (L.53 à 58). Enfuis il parle de Scipion, un « homme exceptionnel » mais trop miséricordieux, ce qui lui vaudra sa perte car ses « armées se révoltèrent en Espagne »

Au début du texte, deux attitudes s’opposent ; celle de César Borgia célèbre pour sa cruauté, et celle du peuple florentin réputé miséricordieux. La première est favorable au peuple tandis que la seconde entraine la destruction de Pistoia.
Machiavel montre la nécessité de la force, de la cruauté et que la cruauté vaut mieux que la pitié, de plus on ne fait pas de la politique avec de bons sentiments.
Les deux autres exemples de Machiavel montre la même chose ; celui d’Hannibal cruel mais admiré pour ses exploits et celui de Scipion honnête et méritant mais discrédité.
Ces exemples historiques montrent que l'excès de pitié en politique ne peut qu'amener des désordres. Il oppose l'individu à la collectivité. Le tyran est bénéfique à la collectivité, le prince nuit à l'individu.
Machiavel associe cruauté à confiance, paix, respect, alliance et au contraire l’absence de cruauté ou l’excès de pitié rime avec destruction, désordres, meurtres, brigandages.
Machiavel décrit les hommes comme « ingrats, changeants, simulateurs et dissimulateurs, lâches… » (L.26 à 30) pour bien nous faire comprendre sa morale, l’homme respecte cela qu’il craint alors qu’il détruira celui qui cherche à se faire aimer.

Apologie : discours écrit ou oral qui vise à justifier des hommes, des faits ou des idées en faisant leur éloge
Ce texte n’est pas une apologie de la violence car Machiavel souhaite démontrer qu’il faut de la cruauté pour