Synthése de la phénacétineFICHE 1
PRÉSENTATION Titre SYNTHESE DU PARACETAMOL Type d'activitéActivité expérimentaleObjectifs de l’activitéMettre en évidence le caractère sélectif ou non d’une réaction.
Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique d’intérêt biologique à partir d’un protocole.Références par rapport au programme Cette activité illustre le thème : …afficher plus de contenu…

A partir de la nature des réactifs et des produits, déterminer si cette réaction correspond à une :x substitution ?
□ addition ?

□ élimination ?4. Le caractère de l’azote est-il nucléophile ou électrophile dans cette réaction ? L’azote dans le groupe amine a un caractère nucléophile.5. L’anhydride éthanoïque aurait-il pu réagir de façon différente ?
L’anhydride pourrait agir sur le groupe –OH du 4‑aminophénol .6. En déduire si le groupe –OH est plus ou moins nucléophile que le groupe –NH2 ?
Le groupe –OH est moins nucléophile que le groupe –NH2 .7. La synthèse s’effectue en milieux aqueux.
a) En utilisant le tableau de données, écrire l’équation de la réaction entre l’anhydride éthanoïque et …afficher plus de contenu…

En effet, la réaction acide-base entre l’acide et l’amine conduit à la formation du carboxylate d’ammonium. Ainsi disparaissent à la fois le caractère nucléophile de l’amine et le caractère déjà faiblement électrophile de l’acide.
Données :
Rechercher les fiches de toxicité des composés suivants et compléter le tableau de données :
· 4‑aminophénol· anhydride éthanoïque· acide éthanoïque.ComposéAspect à 25°C et sous 105 Pa (1 bar)RisquesSolubilité dans l’eauTempérature de fusionTempérature d'ébullitionMasse molaire en g.mol-14‑aminophénolsolide blanc8 g.L-1 à 20°C
33 g.L-1 à 60°C
85 g.L-1 à 100°C186 °C109Anhydride éthanoïque
Liquide