Carbanion

inductif attracteur Dans la pratique, les principaux atomes électronégatifs sont l’oxygène, le chlore l’iode et le fluor. Comme ils attirent les électrons, ils vont pouvoir stabiliser des excès d’électrons sur les atomes voisins. Par exemple, un carbanion (carbone qui porte une charge négative, donc très peu stable seul) va être stabilisé s’il est à proximité d’un oxygène ou d’un fluor. On parle d’effet inductif attracteur car il attire les électrons. 3) Effet inductif donneur A l’inverse, les atomes

Chimiothérapie : approche des thérapies ciblées 3. Synthèse du 2-chloro-4-phénylpyrimidine par lithium addition Principe : Les liaisons carbone-métal sont polarisées. Avec le lithium, ces liaisons peuvent se rompre hétérolytiquement et donner des carbanions pouvant s'additionner sur des groupements carbonyles. Réactifs de départ : 2-chloropyrimidine : 1 mmol (M = 114.53)  0.114 g Tetrahydrofurane : 5 mL ; 5 mL ; 1 mL Phényllithium : 1.1 mmol (c = 1.8 [mol·V-1] )  6.1·10-4 L Acide acétique : 1

Béryllium Bilan Biochimie Bore Brome Broyeur Cadmium Calcium Calorie Caoutchouc Capsule Capteur Carbanion Carboglace Carbone Carbone vitreux Catalyse Azeotrope Nitrogen Liquid nitrogen Sand bath Thermostated bath Bain-marie Balloon Baryta Barium Base Weak base Strong base Basic Bunsen burner Beryllium Balance Biochemistry Boron Bromine Grinder Cadmium Calcium Calorie Rubber Capsule Sensor Carbanion Dry ice Carbon Vitreous carbon Catalysis 32 Openmirrors.com La Chimie/Chemistry Catalyseur

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Figure 10.3 – Exemples de formules semi-développées et représentations topologiques correspondantes Les atomes d’hydrogène sont supposés présents de manière à assurer la tétravalence du carbone neutre et la trivalence des carbocations et des carbanions. R EPRÉSENTATIONS DES MOLÉCULES ORGANIQUES 323 1.5 Représentations planes des molécules tridimensionnelles La méthode V.S.E.P.R. nous a appris que les molécules ne sont pas forcément planes. Il faut donc maintenant adopter de nouvelles

plus la molécule est pauvre en énergie, donc stable. Nombre de coordination Charge 0 -1 1 — 2 — .C. H (Méthylidine) . :CH2 (Méthylène) +1 — — (CARBENE) 3 4 5 − CHo 3 .CH (Méthyle1) 3 CH⊕ 3 (CARBANION) (RADICAL) (ION CARBENIUM) − .CHo CH4 (Méthane) .CH⊕ 4 (ANION RADICALAIRE) — (ALCANE) 4 (CATION RADICALAIRE) — CH⊕ 5 (ION CARBONIUM) Le tableau contient plusieurs couples acide/base, comme par exemple le carbène

l’une de leurs étapes, un mécanisme de catalyse acide-base où l’accélération de la réaction est réalisée grâce au transfert catalytique d’un proton. Ainsi, un accepteur de proton B peut cliver une liaison C-H en captant un proton et en formant le carbanion correspondant (Figure 6.3A). Un accepteur de proton B peut aussi cliver d’autres liaisons impliquant un atome de carbone, par exemple une liaison C-N, en créant l’équivalent de OH– par captation d’un proton d’une molécule d’eau (Figure 6.3B). Inversement

nombre de monomères constituants le polymère. Il existe deux grands types de réactions aboutissant à la formation d’un polymère. • Polymérisation radicalaire (hors programme en PSI) • Polymérisation anionique Cette polymérisation fait appel à des carbanions (carbones négatifs) qui vont attaquer l’un des deux carbones de la double liaison pour engendrer le polymère. À quoi correspond la tacticité d’un polymère ? La tacticité concerne l’étude de la stéréochimie du polymère. Si l’on considère un monomère

l’une de leurs étapes, un mécanisme de catalyse acide-base où l’accélération de la réaction est réalisée grâce au transfert catalytique d’un proton. Ainsi, un accepteur de proton B peut cliver une liaison C-H en captant un proton et en formant le carbanion correspondant (Figure 6.3A). Un accepteur de proton B peut aussi cliver d’autres liaisons impliquant un atome de carbone, par exemple une liaison C-N, en créant l’équivalent de OH– par captation d’un proton d’une molécule d’eau (Figure 6.3B). Inversement

déprotonner un alcyne vrai : CH3 C CH + Na NH2 CH3 C C Na + NH3 La déprotonation peut également se faire par action d’un métal alcalin : CH3 C CH + Na CH3 C C + Na + 1/2 H 2 Ces carbanions sont des intermédiaires de synthèse intéressants, le carbone nucléophile peut en effet réagir dans des réactions d’additions nucléophiles ou de substitution nucléophiles permettant ainsi de créer des liaisons carbone-carbone et d’allonger des