Zwitterion

CHIMIE (3 points) A- Les acides α-aminés sont des composés organiques. 1- La formule générale brute d’une amine saturée est CnH2n+2N. 2- Les amines ont un caractère nucléophile. 3- Un amphion ou zwitterion est un ion monopolaire. 4- En milieu acide, l’acide α-aminé existe essentiellement sous forme de cation. Recopie le numéro de chaque proposition et écris en face V si l’affirmation est vraie ou F dans le cas contraire

dissociation (égales aux constantes successives dans ce cas) : C NH3 + - K1 COOH NH3 [A + ] COO C C pKα-COOH - K2 COO + pKα-NH3 + NH 2 [A - ] [A +- ] La forme qui porte une charge nette nulle est un ion mixte ou bipolaire ou encore zwitterion. pH isoélectrique : défini par [A + ] - [A - ] = 0 Nous avons à résoudre le système d'équations suivant :  [A -+ ][H + ] K =  1 [A + ]   [A - ][H + ]  K =  2 [A -+ ]   +  [A ] = [A ]  d'où [H + ]2 = K1K 2 ou encore pI = pK1 + pK 2

H COOH R NH2 H COOH R H NH2 Vue dans l'espace Représentation selon la convention de Fischer Série L Série D pH R-CH-COOH NH3 + R-CH-COO - NH3 + R-CH-COO - NH2 H + H + pH acide aa = cation pH basique aa = anion ion double = zwitterion électriquement neutre [H+] élevée = 2,4 9,6 forme protonée [H+] faible = pKa1 pKa2 forme déprotonée A+ A+/— A— CNED 1ère année – Biologie Cellulaire – Protéines page 5 Quand le pH augmente, le premier proton qui part est celui qui appartient

ide a m iné s variab e s , t S e o t ds i s l R =oHu C H3. 3.1.1.3. La cylindrospermopsine et ses analogues : La cylindrospermopsine est un alcaloïde de 415 Da possédant une unité guanidine tricyclique. C’est une molécule avec une structure de zwitterion, très polaire et très soluble dans l’eau (Chiswell et al. 1999), dont la toxicité exprimée en DL50 à 24 h en injection intrapéritonéale sur souris est de 2,1 mg.kg-1 (Ohtani et al. 1992). Cette molécule est peu stable dans un extrait algal (90 %

partielle moyenne négative, entrent dans le gel de concentration. Les ions du tampon du gel de concentration continuent de se déplacer dans le gel de concentration, mais les ions glycines, eux, lorsqu'ils se trouvent à pH 6,5, deviennent des zwitterions avec une charge nette de zéro et donc cessent de se déplacer. La résistance électrique dans le gel de concentration augmente alors, puisque le nombre d'ions se déplaçant à travers le gel de concentration diminue. Pour maintenir le courant constant

une charge positive ; à pH 2,3 (pKa du carboxyle), un premier point d’inflexion apparaît ; à pH 6 (pH isoélectrique ou point isoélectrique pI), la charge positive est égale à la charge négative et l’a-aminoacide se présente comme un ion dipolaire (zwitterion) ; à pH 9,9 (pKa de l’amine), un deuxième point d’inflexion apparaît ; en milieu très alcalin, le carboxyle et l’amine sont déprotonés et l’ a-aminoacide porte une charge négative. Deux a-aminoacides peuvent s’unir par condensation du carboxyle de

une charge positive ; à pH 2,3 (pKa du carboxyle), un premier point d’inflexion apparaît ; à pH 6 (pH isoélectrique ou point isoélectrique pI), la charge positive est égale à la charge négative et l’a-aminoacide se présente comme un ion dipolaire (zwitterion) ; à pH 9,9 (pKa de l’amine), un deuxième point d’inflexion apparaît ; en milieu très alcalin, le carboxyle et l’amine sont déprotonés et l’ a-aminoacide porte une charge négative. Deux a-aminoacides peuvent s’unir par condensation du carboxyle

zoochemistry n. (zoo.), zoochimie f. zoochore adj. (bot.), zoochore zoogenic(al) adj. (géol.), zoogène zoogeography n. (géog., zoo.) zoogéographie f. © Dunod – La photocopie non autorisée est un délit. 346 zoogloea • zoogloea zwitterion n. (phys.), zwitterion m. zwitterionic(al) adj. (phys.), zwitterionique Zygodactylae n. pl. (orn.), Zygodactyles m. zygodactylous adj. (orn.), zygodactyle zygoma n. (anat.), zygoma m. zygomatic n. (anat.), zygomatique m. zygomatic(al) adj. (anat.), zygomatique

m. zoophilism n. (zoo.), zoophilie m., bestialité f. zoophilous adj. (zoo.), zoophile zoophyte n. (zoo.), zoophyte m. zooplankton n. (océano., zoo.), zooplancton m. zoospore n. (zoo.), zoospore f. zootechny n. (zoo.), zootechnie f. zwitterion n. (phys.), zwitterion m. zwitterionic(al) adj. (phys.), zwitterionique Zygodactylae n. pl. (orn.), Zygodactyles m. zygodactylous adj. (orn.), zygodactyle zygoma n. (anat.), zygoma m. zygomatic n. (anat.), zygomatique m. zygomatic(al) adj. (anat.), zygomatique

formule NH2OH. 2,4 9,9 pH b. L’équilibre de Brönsted de ce couple est : NH3OH+   NH2OH + H+. c. Pour pH = 6,1, le diagramme montre que + – CH3 —CH(NH3 )—COO prédomine. c. L’équation de la réaction entre l’ion hydroxylamC’est effectivement le zwitterion. monium et l’eau est : NH3OH+ + H2O   NH2OH + H3O+. d. Pour que le pH passe de 6,1 à 9,9, il faut ajouter une solution basique. d. On trace le diagramme de prédominance suivant : e. Pour pH = pKa2, les formes CH3—CH(NH3+)—COO– NH2OH majoritaire