Zwitterion

aminé (-NH3+) contient un proton -le radical carboxyle est dissocié (-COO-) => c’est un ion dipolaire, appelé ion amphotère - Lorsque la somme des charges portées par l’AA est nulle, l’AA est alors appelé zwitterion - Le pH est appelé point isoionique ou isoélectrique de l’AA = pHi Zwitterion Caroline Moyret-Lalle © On peut suivre l’état d’ionisation d’un AA en fonction du pH chaîne latérale non dissociable pHi OHOHH-CH-COOH+ NH3+ A0 H+ H-CH-COONH2 A- H-CH-COOH NH3+ A+ Forme

nom, le diminutif (3 lettres) des acides aminés. - Connaître la solubilité d’un acide aminé. - Dessiner un acide aminé (D ou L) selon la représentation de Fischer. - Dessiner un acide animé selon sa forme anionique, cationique ou zwitterion. - Dessiner un pont hydrogène pouvant se former entre deux acides aminés. - Connaître et représenter un acide aminé selon sa forme prédominante (si pH < pI, si pH = pI et si pH > pI). - Calculer le pI d’un acide aminé (avec les valeurs

Synthèse d'un acide aminé. On veut synthétiser la tyrosine, un acide α-aminé essentiel, de formule : Dans la suite, on pourra utiliser une écriture des molécules faisant apparaître des charges (zwitterion ), si besoin est. On traite d'abord l'aniline ( phénylamine) par du chlorure d'éthanoyle en présence de pyridine, ce qui permet d'obtenir un solide C. Le spectre RMN 1H de C présente un singulet à δ = 2,4 ppm ( 3H) ; un massif complexe à δ = 7,3 ppm ( 5 H) et un singulet à δ = 8 ppm ( 1 H). Donner

une réaction entre un acide et approximations obligatoire !) une base, savoir prévoir si on peut la considérer comme totale, en déduire le bilan de matière qui permet de se ramener à un calcul simple pour le pH • Acides aminés et peptides : pHi, zwitterion, domaines de prédominance, réaction avec un acide ou une base fort(e) Solution tampon : définition, mode de préparation et fonctionnement (capacité tampon)   2 Rédox Différence entre oxydant et réducteur Equation de couple rédox, avec

4. Dans une zone de pH physiologique les groupes acide carboxylique et aminé sont, tous deux, complètement ionisés Les substances douées de cette propriété sont des amphotères. Les molécules porteuses de groupes chargés opposés sont appelées zwitterions (zwitter = hybride) B. Liaisons peptidiques Les acides aminés se polymérisent théoriquement avec élimination d’une molécule d’eau Formation d’une liaison peptidique Les polymères constitués de deux, de trois, d’un petit nombre (3-10) ou d’un

composés organique Ø Séparation d’aa (impossible par CPG) aa= substance amphotère ,3 formes possibles en fct° du pH R-CH-COOH NH3+ A ↔ R-CH-COO↔ R-CH-COONH3+ NH2 Zwitterion=forme neutre B C pH Echangeur de cation + gradient de pH ϕm •départ :fixation de ts les aa à pH acide ,forme A •puis ↑ lentement pH →élution des aa ssf de zwitterion ordre d’élution suit pKa les + acides (pKa les + fble) sortent en 1ers En réalité ,∃ modif de l’ordre d’élution à cause de l’effet Doman →prendre ech d’anion et

respectivement. Une molécule amphiphile est une molécule ayant une ou plusieurs parties hydrophiles et une ou plusieurs parties hydrophobes. En appliquant strictement la définition, les ions polyatomiques ne sont pas des molécules. En revanche, les zwitterions, globalement neutres mais possédant des charges de signe opposé dans différentes parties de leur structure, sont des molécule. Une molécule marquée est une molécule dans laquelle un ou plusieurs atomes sont remplacés par un de leurs isotopes. Cette

l’exception de la cystéine qui est de configuration “R”. [pic] Pour chaque acide aminé, il existe une valeur spécifique du pH où la charge globale de la molécule est nulle. Cette valeur de pH représente le point isoélectrique où la concentration du zwitterion de l’acide aminé est maximale. Au point isoélectrique, il n’y a pas de migration de l’acide aminé dans un champ électrique appliqué. Le point isoélectrique (pI) peut être estimé à partir de l’équation de Henderson-Hasselbalch: où pKi et pKj sont

tampons sont souvent incorporés pour retarder le changement de PH du milieu. 17.3- Pourquoi est-ce que les protéines et les acides aminés sont considérés des tampons naturels ? Car leur caractère amphotère, par exemple, les acides aminés sont des zwitterions, ce sont les molécules dans lesquelles le groupe amino et le groupe carboxyle s'ionisent pour former des ions dipolaires. 17.4- Explique pourquoi les micro-organismes diffèrent dans leur condition de PH ? Car la croissance et la survie des micro-organismes

amphotères pKa = -log Ka Plus le pKa diminue, plus l'acidité augmente AA neutre : Glycine R = H ➢ pHi (pH isoélectrique) : pH pour lequel la migration de votre AA est nul lorsque l'on place cet AA dans un champ électrique (l'AA correspond au zwitterion) ➢ pi (point isoionique) : pH où la charge nette de la molécule est nulle pHi = pi = ½ ( pKa1 + pKa2 ) ~ 6 AA acide : Acide aspartique pHi = pi = ½ ( pKa1 + pKa2 ) ~ 3 AA basique pHi = pi = ½ ( pKa1 + pKa2 ) ~ 9,6 ✔ Dans une protéine