2,4-Dinitrophénylhydrazine

faible température d'ébullition, elle distille en premier. Le grand écart de température d'ébullition entre la cétone et l'alcool permet une bonne séparation de la propanone. CARACTÉRISATION DE LA PROPANONE On réalise un test à la DNPH (2,4-dinitrophénylhydrazine). Cette réaction est un exemple de réaction caractéristique des composés de forme A-NH2 sur une cétone. [pic](revoir le mécanisme de cette réaction et d'autres exemples dans le chapitre de cours "Carbonyles") ATTENTION : Le précipité

environ 50 mL d’éther éthylique dans l’ampoule à décanter. Agiter. - Réunir les deux phases organiques dans le bécher. - Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre. 2. Caractérisation du produit obtenu. - Test à la 2,4- dinitrophénylhydrazine (DNPH) : Introduire dans un tube à essais environ 2 mL de DNPH, y verser quelques gouttes de phase organique obtenue. Observer. - Chromatographie sur couche mince : on utilise comme éluant un mélange acétate d’éthyle/cyclohexane et une

AgX(s) Halogénure d’argent Dérivé halogéné • COO-. Il réagit 4) Caractérisation des composés carbonylés : (aldéhydes et cétones) Caractérisation de tous les composés carbonylés : On utilise la 2,4 DNPH (2.4-dinitrophénylhydrazine). Ce produit forme avec les composés carbonylés un précipité jaune orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone. Caractérisation des aldéhydes : Pour différencier aldéhydes ou cétones, on peut utiliser trois tests qui ne caractérisent que les aldéhydes. • • Test à la liqueur de Fehling

formule semi-développée exacte de B, on effectue son oxydation ménagée par une solution de dichromate de potassium, en milieu acide. La solution oxydante étant en défaut, on obtient un composé C qui donne un précipité jaune avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-D.N.P.H) et un précipité rouge avec la liqueur de Fehling. 2.2.1 Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ? 2.2.2 Quelle est la classe de B et la fonction chimique de C ? 2.2.3 Quelles sont les formules semi-développées possibles pour B et

formules semi-développées des alcools A et B. 1.2 Les élèves font réagir en excès du dichromate de potassium sur les composés A et B. Ils obtiennent les composés C et C'. Page 4 sur 5 • Le composé C réagit positivement au test de la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4- DNPH). • Le composé C' réagit avec le bleu de Bromothymol (BBT) pour donner une coloration jaune. 1.2.1 Donner la famille chimique de chacun des composés C et C'. 1.2.2 Donner les formules semi-développées et les noms des composés

composés carbonylés sont des hydrocarbures présentant un groupe caractéristique carbonyle C=O dans l’enchaînement carboné. On distingue les aldéhydes des cétones. Test caractéristique : Formation d’un précipité jaune en présence de 2,4-DNPH (= 2,4-dinitrophénylhydrazine). Les aldéhydes : Formule générale : souvent contractée sous la forme R-CHO. Nomenclature : Le nom d’un aldéhyde dérive du nom de l’alcane correspondant. Le « e » terminal est remplacé par le suffixe « al ». Dans un aldéhyde

L’hydratation de 2,8g d’alcène produit 3,7 g de monoalcool. Montrer que la formule brute de B est C4H10O, puis déterminer les formules semidéveloppées possibles de B. Les nommer. 2- L’oxydation ménagée de B donne un composé qui réagit avec la 2,4- dinitrophénylhydrazine (DNPH) mais qui ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. Quel est la formule semi-développée de B? 3- On dose un volume v = 10 mL d’une solution contenant 0,40 g de l’acide A avec une solution d’hydroxyde de sodium de concentration

NH2 C NH2 + N H2O hydrazone Réaction de Wolff - Kishner : KOH C N NH2 hydrazone + N2 CH2 ∆ alcane (hydrocarbure) 2,4-Dinitrophénylhydrazine 2,4-NO2-C6H3-NH-NH2 : 2,4-Dinitrophénylhydrazones : C O + H2N 4 NH εH NO2 C N NH NO2 eau-alcool 2 O 2N O2 N 2,4-DNPH jaune orangé F caractéristique 5. Création de la liaison C-C. a) Acide cyanhydrique HCN (catalyse par un cyanure) : Mécanisme : CN C O C

l’aide du dichromate de potassium en milieu acide et constate que : - A ne donne pas de réaction - B et C réagissent pour donner respectivement les produits organiques B’ et C’ Deuxième test : Les produits B’ et C’ donnent avec la dinitrophenylhydrazine ( DNPH ) un précipite jaune ; mais seul B’ rosit le réactif de Shiff. 1) Donner, justifiant, les fonctions chimiques de B’ et C’. 2) En déduire les classes des alcools A, B et C. 3) Identifier les alcools en donnant leurs formules semi-

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