Elle décide de devenir chanteuse dès son plus jeune âge. Soutenue par ses parents, c'est à l'âge de 12 ans qu'elle écrit ses premières chansons. Passionnée par la musique, elle emprunte la guitare sèche de son père jusqu'au jour où elle reçoit la sienne (une fender acoustique offerte par une amie proche de la famille), apprenant à en jouer d'elle-même. À partir de ce moment, elle y consacre la majeure partie de son temps. Elle joue sans cesse la même chanson : Fly Away de Lenny Kravitz. Puis, elle commence à écrire ses propres chansons : « J'ai commencé à écrire à 12 ans et mes premières chansons ont commencé à exister alors que j'en avais 13. Mais je crois avoir toujours écrit des poèmes. Je les ai tous gardés et je pense que je pourrais transformer certains d'entre eux en chansons. Certains ne sont en effet pas mauvais »[réf. nécessaire]. Inspirée par ses propres expériences, ses textes se mêlent à une musique influencée par les Goo Goo Dolls ou encore Green Day. Vers 12 ans, elle chante dans la chorale de l'église de son village et se produit lors de petits festivals et évènements locaux et chante même aux côtés d'un artiste célèbre au Canada connu pour ses textes très ambigus.

En 1998, Avril remporte un concours qui lui permet de monter sur scène auprès de son idole, la chanteuse canadienne Shania Twain. Elle est donc apparue à ses côtés lors de son concert à Ottawa, chantant What Made You Say That. Au cours de plusieurs représentations dans différentes communes, Avril est repérée par le chanteur folk Steve Medd qui l'invite sur son album Quinte Spirit en 1999. Elle y interprète le morceaux Touch the Sky. Elle était également présente sur son album sorti en 2000, My Window to You, en interprétant Temple of Life et Two Rivers.

Le recruteur Antonio « LA » Reid, de RCA/Arista, la découvre lors d'un festival et lui propose un contrat7. Avril Lavigne a alors 16 ans lorsqu'elle arrête ses études pour se consacrer pleinement à la musique[réf. nécessaire].

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