CHAPITRE 11 CONTRÔLE DE L’ÉVOLUTION DES SYSTÈMES CHIMIQUES

1 Changement de réactif pour la formation d’un ester
1. Pourquoi changer de réactif ?
Les réactions d’estérification et hydrolyse sont lentes, inverses l’une de l’autre et donc limitées. Pour rendre impossible la réaction inverse et avoir une transformation totale, on change le réactif.

2. Formation d’un ester à partir d’un anhydride d’acide
O R C + R C OH O R R C O C O anhydride d’acide alcool ester acide carboxylique

O R R C O C O eau OH O

+

H2O

acide carboxylique anhydride d’acide

O + R' O H R C OR' + R C

O OH

O Groupe caractéristique anhydride : C O

O C

3. Application : synthèse de l’aspirine
COOH + OH CH3 C O anhydride éthanoïque

O CH3 C O O C O COOH + CH3 CH3 C OH O

acide salicylique

acide acétylsalicylique (aspirine)

acide éthanoïque

Température de réaction : 60-90 °C, catalyseur : acide sulfurique. Ainsi, la réaction est totale, rapide et exoénergétique.
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cours

savoir-faire

exercices

corrigés

exemple d’application
On introduit dans un ballon bien sec 5 g d’acide salicylique, 10 mL d’acide éthanoïque (densité 1,082) et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. On chauffe au bain-marie à reflux pendant environ 20 min. On retire alors le bain-marie et on continue à agiter en introduisant environ 30 mL d’eau froide pour hydrolyser l’excès d’anhydride éthanoïque. Dès que la cristallisation commence, on ajoute 50 mL d’eau glacée dans le ballon et on place le ballon dans la glace jusqu’à cristallisation complète. On filtre sur büchner, on lave avec un peu d’eau froide et on sèche à 80 °C : la masse de produit obtenu est 5,05 g.

1. Quels sont les moyens mis en jeu pour augmenter la vitesse de la réaction ? 2. Construire le tableau d’avancement de la réaction sachant que l’acide salicylique est le réactif limitant. En déduire l’avancement maximum xmax.

3. Calculer le rendement de la réaction. Pourquoi n’est-il pas égal