Cours chimie term s

Pages: 10 (2370 mots) Publié le: 17 février 2012
CHAPITRE 11 CONTRÔLE DE L’ÉVOLUTION DES SYSTÈMES CHIMIQUES

1 Changement de réactif pour la formation d’un ester
1. Pourquoi changer de réactif ?
Les réactions d’estérification et hydrolyse sont lentes, inverses l’une de l’autre et donc limitées. Pour rendre impossible la réaction inverse et avoir une transformation totale, on change le réactif.

2. Formation d’un ester à partir d’unanhydride d’acide
O R C + R C OH O R R C O C O
anhydride d’acide alcool ester acide carboxylique

O R R C O C O
eau

OH O

+

H2O

acide carboxylique anhydride d’acide

O + R' O H R C OR' + R C

O OH

O Groupe caractéristique anhydride : C O

O C

3. Application : synthèse de l’aspirine
COOH + OH CH3 C O
anhydride éthanoïque

O CH3 C O O C O COOH + CH3 CH3 C OH O

acidesalicylique

acide acétylsalicylique (aspirine)

acide éthanoïque

Température de réaction : 60-90 °C, catalyseur : acide sulfurique. Ainsi, la réaction est totale, rapide et exoénergétique.
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exemple d’application
On introduit dans un ballon bien sec 5 g d’acide salicylique, 10 mL d’acide éthanoïque (densité 1,082) et quelques gouttesd’acide sulfurique concentré. On chauffe au bain-marie à reflux pendant environ 20 min. On retire alors le bain-marie et on continue à agiter en introduisant environ 30 mL d’eau froide pour hydrolyser l’excès d’anhydride éthanoïque. Dès que la cristallisation commence, on ajoute 50 mL d’eau glacée dans le ballon et on place le ballon dans la glace jusqu’à cristallisation complète. On filtre surbüchner, on lave avec un peu d’eau froide et on sèche à 80 °C : la masse de produit obtenu est 5,05 g.

1. Quels sont les moyens mis en jeu pour augmenter la vitesse de la réaction ? 2. Construire le tableau d’avancement de la réaction sachant que l’acide salicylique est le réactif limitant. En déduire l’avancement maximum xmax.

3. Calculer le rendement de la réaction. Pourquoi n’est-il pas égal à 1?

corrigé commenté

1. Indication : attention, l’augmentation de la vitesse de réaction ne modifie pas les quantités de matières obtenues à l’état final. La température et le catalyseur sont les deux facteurs qui influencent la réaction. C’est l’acide sulfurique qui catalyse la réaction : il n’apparaît pas dans l’équation de la réaction. 2. Indication : calculer les quantités de matières àl’état initial. Macide salicylique = 138 g.mol–1 et Manhydride acétique = 134 g.mol–1 m acide salicylique nacide salicylique = = 5 = 3,6.10–2 mol M acide salicylique 138 L’acide salicylique est complètement consommé à la fin de l’expérience. État Initial En cours Final Équation acide salicylique + anhydride acétique → aspirine + acide Avancement (mol) Quantités de matière (mol) xi = 0 3,6.10–2 excès0 0 x 3,6.10–2–x excès x x xmax = 3,6.10–2 0 excès xmax xmax

x = xmax lorsque tout le réactif limitant est consommé ⇒ xmax = 3,6.10–2 mol 4. Indication : le rendement η est le rapport entre la quantité de produit effectivement obtenue et la quantité maximale obtenue (réaction totale). Maspirine = 180 g.mol–1 ⇒ maspirine = naspirine.Maspirine = 3,6.10–2.180 = 6,48 g n m 5 , 05 = 77,9 % η= n e =m e = max max 6 , 48

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CHAPITRE 11 CONTRÔLE DE L’ÉVOLUTION DES SYSTÈMES CHIMIQUES

2 Changement de réactif pour l’hydrolyse d’un ester
1. Réaction d’un ester avec les ions OH–
Un ester réagit avec un ion hydroxyde pour donner un ion carboxylate et un alcool : c’est une réaction d’hydrolyse basique appelée réaction de saponification. La réaction est : – rapide à température modérée ettrès rapide à chaud, – totale : on atteint l’avancement maximal. Équation de la réaction : → R–COO–(aq) + R’–OH R–COO–R’ + OH–(aq) ester ion hydroxyde ion carboxylate alcool

2. Saponification des corps gras : savons


Corps gras : triglycérides ou triesters du glycérol et d’acides gras
COO COO COO CH2 CH CH2
hydroxyde de sodium

R1 R2 R3

CH2 + 3(OH-aq + Na+aq ) CH CH2

OH...
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