Pr Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis

Structures des Molécules Organiques et Stéréochimie

Stéréoisomérie optique composés à 1 C*

STÉRÉOISOMÉRIE CONFIGURATIONNELLE STÉRÉOISOMÉRIE OPTIQUE COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS À UN SEUL CARBONE ASYMÉTRIQUE Définitions On appelle atome de carbone asymétrique ou centre asymétrique (noté C*), un atome de carbone portant 4 atomes ou groupements d'atomes différents, donc un carbone dont l'état d'hybridation est nécessairement sp3 (tétraédrique). Toute molécule contenant un et un seul atome de carbone asymétrique est chirale. On pourra donc séparer ses 2 énantiomères dextrogyre (+) et lévogyre (-). Exemple 1 : 2-bromobutane

molécule chirale

son image dans un miroir plan qui ne lui est pas superposable

Exemple 2 : L'acide lactique :
CH3 * CH OH COOH

qui possède un carbone asymétrique, existe sous 2 formes énantiomères (+) ou (-). CH3 CH3

H HO

COOH miroir

HOOC

HO

H

acide (+)-lactique

acide (-)-lactique

Exercice d'application : Dire si les composés suivants sont chiraux ou achiraux - le 2-bromopentane - le 3-bromopentane - le 1-bromo-2-méthylbutane - le 2-bromo-2-méthylbutane
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page 1 – CAHIER 2

Pr Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis

Structures des Molécules Organiques et Stéréochimie

Stéréoisomérie optique composés à 1 C*

Un carbone dans un cycle peut être un centre asymétrique à 2 conditions : - il faut qu'il porte 2 substituants différents - il faut que le chemin parcouru le long du cycle à partir de ce carbone dans un sens soit différent de celui parcouru dans l'autre sens. Exemples :
CH3 * CH O H méthyloxirane CH 3 1 CH 2 6 5 * 4C 2 3 CH 2

CH 3 Limonène ou 1-méthyl-4-méthylvinylcyclohex-1-ène

Exercice d'application : Dans les composés suivants repérer les centres asymétriques s'il y en a : - cyclopent-2-ène-1-ol - cyclopent-3-ène-1-ol -