Stéréochimie

Notion d’isomérie
On distingue 2 types d’isomérie : Isomérie de constitution : composés de même formule moléculaire mais qui diffèrent par la séquence selon laquelle les atomes sont connectés Formule brute : C3H6O
O OH H O OH

Stéréoisomérie : décrit des structures de même constitution qui diffèrent par leur arrangement spatial. Les stéréoisomères diffèrent par leur configuration Enantiomères Composés image l’un de l’autre dans un miroir, non superposables Diastéréoisomères

H3C H

CH3 H

H3C H

H CH3

Cis-1,3-diméthylcyclohexane Trans-1,3-diméthylcyclohexane

miroir
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Stéréoisomères non image miroir
Stéréochimie 2

Notion de chiralité

Définition La chiralité décrit la propriété de toute molécule (ou tout autre objet) de ne pas être superposable à son image spéculaire

Chaussures, oreilles, escaliers en colimaçon …….

Films
O O

miroir

Enantiomères : deux molécules images L’un de l’autre dans un miroir, non superposables Pour savoir si une molécule est chirale ou non, on recherche les plans de symétrie. Une molécule chirale n’en possède pas.

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Stéréochimie

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Notion de chiralité La légende du dahu

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Stéréochimie

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Enantiomérie et activité optique
Comment peut-on distinguer un énantiomère de l’autre? La plupart des propriétés physiques sont identiques : Teb, PF, masse volumique, longueurs et énergies de liaisons, spectroscopie (IR, UV, masse, RMN). Une exception : intéraction avec la lumière polarisée plane

Deux énantiomères purs font dévier le plan de la lumière polarisée d’une valeur égale mais en sens opposé : dextrogyre (sens des aiguilles d’une montre) ou lévogyre (sens inverse des aiguilles d’une montre)

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Stéréochimie

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Enantiomérie et activité optique α= rotation optique observée, dépend de la concentration, du solvant, de la longueur d’onde, de