Mécanisme de la saponification

263 mots 2 pages

Il se décompose en trois étapes (plus une acidification du milieu si on veut ré-obtenir un acide carboxylique, et non plus un ion carboxylate).

* Première étape: addition de HO- sur l'ester.

Addition de HO- sur un ester.GIF

* Seconde étape: élimination du groupe alcoolate.

Depart de RO-.GIF

À ce stade, la réaction pourrait être terminée (ce qui serait très pratique, pour hydrolyser un ester, il suffirait de rajouter de la soude ou de la potasse...). Il n'en est hélas rien car on forme dans cette étape, certes un acide carboxylique, acide faible (pKa compris en général entre 3 et 4, mais relativement le plus fort dans le milieu, l'autre étant l'eau) mais aussi une base très forte, l'ion alcoolate (pKa compris entre 18 et 20). Il y a donc forcément réaction acide-base entre l'acide le plus fort et la base la plus forte, donc transformation de l'acide carboxylique en ion carboxylate.

* Troisième étape : réaction acide-base entre l'acide carboxylique et l'ion alcoolate.

Réaction (acide-base) acide carbox-alcoolate.GIF

Comme on peut le remarquer, cette réaction est la seule du mécanisme qui soit irréversible, et (quasiment) totale (1014 < K< 1017 ). Ainsi elle déplace les équilibres des réactions précédentes (en consommant entièrement leurs produits), les rendant elles aussi totales (ou presque).

Dans le cadre de la synthèse d'un savon, on peut s'arrêter à cette dernière étape. Par contre, si l'on veut obtenir un acide carboxylique, il faut réacidifier le milieu :
Réaction acide-base conjuguée de l'acide

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