Mécanismes
Formation d’un électrophile fort
Réaction de l’électrophile avec l’acétanilide
Protocol

Le protocole expérimental a été pris de CHM1321 Laboratoire de chimie organique à la page 52.
Tableau des réactifs

Masse Molaire (g/mol)
Densité (g/mL)
Quantité (g ou mL)
Moles (mol)
Acétanilide
135,17 g/mol
1,22 g/mL
1,00g
7,40 x 10-3
H2SO4
98,078 g/mol
1,84 g/mL
1,3 mL
2,44 x 10-2
HNO3
63,0128 g/mol
1,51 g/mL
0,7 mL
1,68 x 10-2

Observations
Lors de la formation de l’ion nitronium, lorsque nous avons ajouté l’acide sulfurique avec l’acide nitrique la réaction relache de la chaleur (exothermique), la solution crée est transparente et incolore.
Acétanilide est une poudre blanche que l’on dissout dans l’acide sulfurique et forme une solution jaune très pâle.
Lors de l’ajout de la solution contenant l’ion nitronium à notre solution d’acétanilide, il y a une réaction qui crée de la chaleur (exothermique). La solution devient colorée d’un brun pâle.
Lors de la filtration par succion les cristaux obtenus sont de couleur beige. Les cristaux sont dissout dans de l’acétone qui crée notre solution brut.
Lors de la recristallisation les cristaux de nitroacétanilide (produit brut) sont dissout dans la quantité minimale d’éthanol bouillant pour former la solution mère, lorsque l’on fait la solution refroidir des cristaux sont formés (produit purifié).
Filtration par succion des cristaux permet d’isoler le produit purifié.
Tableau des produits
Masse du produit
1,10g
Masse molaire du nitroacetanilide
180.161 g/mol
Apparence du produits
Cristaux blanches

Calculs

Nombre de moles
Moles de H2SO4 = (Volume x densité) / (Masse molaire – g/mol) = (1,3mL x 1,84 g/mL) / (98,078 g/mol) =0.0244mol
Rendement théorique
Rendement théorique = nombre de mole de acétonide ajouté initialement n=m/M n=1.00g/135.17g/mol n=7.40 x 10-3mol
Rendement expérimental
Rendement expériemental = n de nitroacétanilide n=m/M