Nitration régiosélective de l’acétanilide

Pages: 12 (2964 mots) Publié le: 20 septembre 2014

Mécanismes
Formation d’un électrophile fort
Réaction de l’électrophile avec l’acétanilide
Protocol

Le protocole expérimental a été pris de CHM1321 Laboratoire de chimie organique à la page 52.
Tableau des réactifs

Masse Molaire (g/mol)
Densité (g/mL)
Quantité (g ou mL)
Moles (mol)
Acétanilide
135,17 g/mol
1,22 g/mL
1,00g
7,40 x 10-3
H2SO4
98,078 g/mol
1,84 g/mL
1,3 mL2,44 x 10-2
HNO3
63,0128 g/mol
1,51 g/mL
0,7 mL
1,68 x 10-2

Observations
Lors de la formation de l’ion nitronium, lorsque nous avons ajouté l’acide sulfurique avec l’acide nitrique la réaction relache de la chaleur (exothermique), la solution crée est transparente et incolore.
Acétanilide est une poudre blanche que l’on dissout dans l’acide sulfurique et forme une solution jaune trèspâle.
Lors de l’ajout de la solution contenant l’ion nitronium à notre solution d’acétanilide, il y a une réaction qui crée de la chaleur (exothermique). La solution devient colorée d’un brun pâle.
Lors de la filtration par succion les cristaux obtenus sont de couleur beige. Les cristaux sont dissout dans de l’acétone qui crée notre solution brut.
Lors de la recristallisation les cristaux denitroacétanilide (produit brut) sont dissout dans la quantité minimale d’éthanol bouillant pour former la solution mère, lorsque l’on fait la solution refroidir des cristaux sont formés (produit purifié).
Filtration par succion des cristaux permet d’isoler le produit purifié.
Tableau des produits
Masse du produit
1,10g
Masse molaire du nitroacetanilide
180.161 g/mol
Apparence du produitsCristaux blanches

Calculs

Nombre de moles 
Moles de H2SO4 = (Volume x densité) / (Masse molaire – g/mol)
= (1,3mL x 1,84 g/mL) / (98,078 g/mol)
=0.0244mol
Rendement théorique
Rendement théorique = nombre de mole de acétonide ajouté initialement
n=m/M
n=1.00g/135.17g/mol
n=7.40 x 10-3mol
Rendement expérimental
Rendement expériemental = n de nitroacétanilide
n=m/Mn=1,10 g/180.161g/mol
n= 6,11x 10-3mol
Pourcentage de rendement
% de rendement = (quantité expérimentale de moles de nitroacétanilide)/(quantité théorique de moles d’acétanilide) x 100%
=( 6,11x 10-3mol/7.40 x 10-3) x 100
=82,51%
Image J
% Sommet 1 = 5687
_____________ x 100%
5687 + 9286 +
= 34,29%

% Sommet 2 = 1612
_____________ x 100%
5687 + 9286 +1612
= 9,72%
% Sommet 3 = 9286
_____________ x 100%
5687 + 9286 + 1612
= 56,00% 16585
Plaques CCMs
CCM #1: Plaque de acetanilide dissous dans du éthanol comme référence (R) et notre solution comme échantillon (E) éluer dans du 5 : 5 d’EtOAc : hexane.
Réference
Mélange
Échantillon
Rf = d1 / ds
= 1,5cm
4,0cm
= 0,375
Rf = d1 / ds
= 1,5cm4,0cm
= 0,375
Rf = d1 / ds
= 3,0cm
4,0cm
= 0,750












CCM #2: Plaque de produit ortho (O), meta (M) et para (P) comme reference et notre brute comme échantillon (E) éluer dans du 9 : 1 d’éther : hexane.
Ortho
Meta
Para
Échantillon
Rf = d1 / ds
= 3.5cm
4,0cm
= 0.875
Rf = d1 / ds
= 1,9cm4,0cm
= 0.475
Rf = d1 / ds
= 1,2cm
4,0cm
= 0,300
Rf = d1 / ds
= 1,0cm
4,0cm
= 0,250





CCM #3 : Plaque du solution brute comme référence (B) et notre solution purifier comme échantillon (E) éluer dans du 9 : 1 d’éther : hexane.
Solution purifié
Mélange
Solution brute
Rf = d1 / ds
= 2,5cm
3,5cm= 0,714
Rf = d1 / ds
= 2,5cm
3,5cm
= 0,714
Rf = d1 / ds
= 2,5cm
3,5cm
= 0,714
*Les 3 solutions avaient 2 taches dont le Rf pour la deuxième des 3 est égale à 0,286.







CCM #4 : Plaque du solution mère comme référence (SM) et notre solution purifier comme échantillon (E) éluer dans du 9 : 1 d’éther : hexane.

Solution purifié...
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