pharmacie

Université Mohammed V

Faculté des Sciences

Préparation au concours d’accès aux études pharmaceutiques
Solutions des exercices

Les contenus des diapositifs dépasse souvant
les réponses
demandées. Des rappels des cours sont présentes. Cependant ces
contenus ne couvrent
pas toutes les explications fournies
oralement. Les candidats doivent prendre notes.

1. Le glucose
(a)
CHOHCOH

Haworth,
α-D-glucose

HOCH
HCOH
HCOH

D-Glucose
structure linéaire

CH2OH

OH

α-D-glucose, forme chaise

α-D-glucose, forme bateau

1

(b)
Glycogène
Polyoside de réserve,
granules cytoplasmiques
Structure moléculaire ramifiée
La molécule est une sphère d’environ 21 nm de diamètre, et
d’une masse moléculaire de 106 à 107 Da.

Structure générale

Grossissementde la structure
à un point de ramification

Chaînes de résidus 12-14-α-D-glucopyranoside liés entre eux
par une liaison α-(1-4) avec des ramifications au moyen de
liaisons glucosidiques α-(1-6). Les chaînes sont disposées en 12
Couches concentriques ( 4 sont montrées).
G, glycogénine.

2

(C)

Disaccharides importants

2. Exercice
a- Quel composé dose-t-on?
Saccharose →D-glucose + D-fructose
Le glucose du mélange est dosé
Méthode de Willestaeter et Schudel
I2 en solution alcaline:
I2 + 2OH- → I- + IO- + H2O
IO- oxyde quantitativement le glucose
R-COH + IO- → R-COOH + IAcidification (H2SO4):
IO- (excès) +I- + 2H+ → I2 + H2O
I2 + 2S2O3-- → 2I- + S4O6--

3

(b) Composition
[glucose]:
(0,1 x 4,0)/2 = 10 x [C]
[ C ] = 0,02 M

Le mélange initial contient0,01 mol/L de chaque composé,
D-glucose, D-fructose, saccharose

3. Exercice
(a): % de résidus glucose situés au niveau des ramifications
(

6 x 180 –(6 x 18)
)102 = 9,72%
10 x 103

180, masse moléculaire de glucose; 6 molécules de H2O formées (soit
moyennement 1 molécule par résidu).

(b):

(102/9,72) = 10,3 résidus glucose par ramification

(c):

(10,3 -2) 6 = 49,8 mmols

2résidus par ramification ne produisent pas le
2,3,6,-tri-O-méthyleglucose

(d):
X = nombre de résidus glucose; H2O perdues = (moyennement, x)
Donc: X180-X18 = 2.106
(X.180-X 18)= 2.106
X (180-18)= 2.106

18, masse moléculaire de H2O

X = 12,346 103 résidus

4

4. Structures développées des molécules suivantes:
a- Glycérol
b- Valine
c-Cytosine (4-amino-2-oxopyrimidine)
H

H H1 C—OH
2
HO—C H
3 C—OH

+

H3N-C-COOH
C-H
H3C

CH3

H H

4
2

5. Structure moléculaire
(a)

cholestérol
21
12 18
1 19 11C
9
14
A 10 B 7
HO 3
5

24
20
17
D 15

26
25
27

Hormones à 18
et 19 atomes
de C

Progestérone et corticostéroides, 21 atomes de C
Acides biliares
24 atomes de C

5

D- ou R(+)-Tyrosine

L- ou (S-)-Tyrosine
Tyr, Y, pm = 181Vitamine B6

Groupement prosthétique,
aminotransférase

6. Définir les termes suivants
(a) point isoélectrique (pI)
pI ou pHi est le pH du milieu dans lequel une molécule, contenant de
différents groupements ionisables, est d’une charge nette nulle
(électriquement neutre). Cette forme de la molécule (forme
Zwitterionique) ne migre pas dans un champ électrophorétique.
Exemples detelle molécule: protéine, polypeptide, aminoacide
(b) Holoprotéine
Selon leur composition, les protéines sont divisées en deux grandes
classes: holoprotéines et hétéroproteines. Une holoprotéine ne
fournit par hydrolyse que des acides aminés.

6

(C) Hétérosides
Les hétérosides sont des molécules issues de
l’association d’oses et de substances non glucidiques
(appelées aglycones).Exemples:

-Acide Nucléïques. Ce sont des N*-hétérosides (polyhétérosides).
La partie glucidique est un D-ribose ou un désoxy-D-ribose.
L'aglycone est une base du groupe de la pyrimidine ou de la
purine.
- nucléosides. Ce sont des monohétérosides.
* Liaison N- ose

7. Structures développées
Projection de Haworth

a butyrique, acide n-butanoïque,
CH3-CH2-CH2-COOH

COOH
H2N-C-H
CH2...