Tp chimie o: réactivité des alcools

Pages: 7 (1506 mots) Publié le: 21 novembre 2010
Ce montage est souvent utilisé en chimie organique pour synthétiser une espèce chimique (par exemple, l'estérification). Les réactions en chimie organique sont souvent lentes, d'où la nécessité de chauffer.
Un chauffage à reflux accélère une réaction car la température est un facteur cinétique, plus elle augmente plus la vitesse de réaction augmente.
Le reflux empêche la perte de réactif ou deproduit par évaporation. Dans le vase à réaction (souvent un ballon ou un erlenmeyer), du fait de l'augmentation de la température certaines espèces chimiques s'évaporent
Ces espèces chimiques montent alors dans le réfrigérant à boules. De l'eau froide s'écoule en permanence dans ce réfrigérant, au contact des parois les gaz refroidissent et se condensent sous formes de gouttelettes sur lesparois du réfrigérant et finissent par retomber dans le vase à réaction. Pour éviter les pertes de matières, on pourrait tout simplement fermer le vase à réaction, mais dans ce cas on ne pourrait pas travailler à pression constante et il y aurait un risque de surpression.

Dans ce type de montages de chauffage à reflux, on dépose souvent quelques grains de pierre ponce (ou des billes de verre) dansle fond du ballon pour favoriser la formation de bulles de gaz dans le liquide. On régule ainsi l'ébullition en évitant les phénomènes de retard à l'ébullition.
Le système élévateur est là par sécurité pour permettre de séparer rapidement le système de chauffage du vase à réaction dans le cas où la réaction s'emballerait. Il faut donc prendre soin de placer le vase à réaction à une hauteursuffisante.
1. But du TP

Ce TP illustre une réaction d’estérification. Le but est de synthétiser, par distillation, un ester (ici l’acétate d’éthyle C4O2H8) et de l’eau à partir d’un alcool primaire (l’éthanol C2H6O) et de l’acide (acide acétique C2H4O2). La réaction se déroule en présence d’un catalyseur (l’acide sulfurique concentré H2SO4), nécessaire pour accélérer la réaction, puisque lesestérifications sont souvent très lentes.
Une reaction d’estérification type est de la forme suivante :

R – COO – R’ + R’’ – OH ↔ R – COO – R’’ + H2O

En fait, la reaction se déroule en 4 étapes:

1) Protonation du groupe carbonyle

2) Attaque nucléophile de l’alcool sur le site électrophile formé par la protonation

3) Transfer du proton du groupe issu de l’alcool sur un des groupeshydroxyles


4) Départ d’une molécule d’eau

5) Déprotonation (restitution du catalyseur)

Le problème pour synthétiser l’ester est que la réaction est très lente. Par ailleurs, elle est limitée par la réaction inverse, l'hydrolyse de l'ester, avec laquelle il se crée un équilibre dynamique.
Nous introduisons donc un catalyseur, le H2SO4 dans le milieu réactionnel, qui augmente la vitesse,en augmentant le caractère électrophile du groupe carbonyle, mais n’a aucun effet sur la synthèse. De plus, bien que la réaction soit athermique, une température relativement élevée la rend plus rapide.

1. Résultats finaux

La synthèse d’acétate d’éthyle suit une réaction dont l’équation est :

CH3COOH (aq) + C2H5OH (aq) ↔ CH3COOC2H5(aq) + H2O(l)

Considérons les données suivantes:

Réactifs Masse (g) Quantité de matière (mol)
Ethanol C2H6O 25.20 ± 0.001 0.5478 ±2.2∙10-5
Acide acétique C2H4O2 30.00 ± 0.001 0.5000 ±1.7∙10-5

Après filtrage, nous recueillons une solution de 30.00 ± 0.001 g.

Tableaux d’avancement de la réaction :

Equation
chimique CH3COOH (aq)
(mol) C2H5OH (aq)
(mol) CH3COOC2H5(aq)
(mol) H2O(l)(mol)
Etat initial n0,acide = 0.5000 n0,alcool = 0.5478 - -
En cours de transformation
(avanc. x) n (acide) = n0,acide – x n (alcool) = n0,alcool – x n (ester) = x n (eau) = x
A l’équilibre(x = xeq) neq = n0,acide –xeq neq = n0,alcoo -xeq neq (ester) = xeq neq (eau) = xeq

Or, en posant, n (acide) = 0.0 n0,acide = x1 soit x1 = 0.5000 mol.
D’autre part, en posant n0,alcool = 0.0...
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