Bêta-Lactame

  Cibles   Spectre   Résistance   naturelle  des   entérobactéries   Ampicilline   Bêta-­‐lactamines   A   Paroi   bactérienne   (transpeptidase)   -­‐  Bacilles  Gram+   -­‐  Certains  bacilles   gram  -­‐     -­‐  Syphilis   (treponema)   -­‐  Bacilles  gram  +   -­‐  Staphylocoques   méti-­‐S   -­‐  streptocoques   Beta-­‐hémolytiques   Pseudomonas Aeruginosa   -­‐  Bacilles  Gram  –   -­‐  Cocci  Gram-­‐

Toutes deux font parties de la famille des béta-lactames. Construites autour d'un cycle beta-lactame, on distingue plusieurs familles de produits en fonction de la nature du cycle qui lui est accolé. Toutes ces familles sont composées d’un acide carboxylique (COOH). Figure [ 7 ] : Famille des béta-lactames Toutes les pénicillines sont reconnaissables par leur cycle péname, constitué d’un cycle béta-lactame et du noyau thiazolidine. Cycle β-lactame Noyau thiazolidine Figure [ 8 ] : Noyau

familles d'antibiotiques fondées sur leurs ressemblances structurales. La famille de la pénicilline est la famille des beta-lactamines. Aujourd’hui, on connaît plus de 10 000 molécules antibiotiques mais seulement une centaine sont efficaces et utilisables, dont un quart sont des pénicillines. →  Mode(s) d’action. 1. Action sur la parois bacterienne.             Les pénicillines et les autres antibiotiques beta-lactamine ne tuent pas directement les agents pathogènes  sur lesquelles elles agissent, elles bloquent

 l'inser.on  des  unités  glycaniques  et  de  la  transpep.da.on  :     -­‐  Les  β-­‐Lactamines:  (Pénicillines  et  céphalosporine)     noyau  β-­‐Lactame    -­‐    regroupe  plusieurs  famille  de  composés  contenant  un  noyau  β-­‐Lactame,        mais  des  cycles  adjacents  différents   péname  (pénicillines)     carbapénème   céphème  (céphalosporine)   clavame   oxacéphème   -­‐

y a des choses qui peuvent affecter leur expression, température ou milieu de culture eut agir sur la synthèse des pilis. Adhésion et motilité, formation de biofilms impliquées avec les fimbriae, adhésion des bactéries à des surfaces. Feuillet bêta : avec les placiers qui traversent les membranes, il y a beaucoup de feuillets bêtas qui permettent la formation, comme un cylindre pour permettre aux protéines de traverser. Ces types de placiers, il y a deux placiers: les protéines vont seulement

de liaison H sur une structure peu réactive Synthèse : SN rx a/b : acide + amine  amide + eau, Le N va sur le C de l’anhydride  rupture des 2 acide carbo, un H du NH2 part (si p-aminophénol, l’OH réagit pas car trop EN) Lactame : Un peu comme lactone (ester), β lactame = groupe de base des pénicilines (cycle tendu pouvant s’ouvrir et faire une SN2 plus facilement) Acide barbit : On a une tautomérie (un O capte H d’un N), rupture liaison O-H  2 O se partagent la charge, un autre O peut capter

détaillés de la façon suivante : Antibiotiques bactéricides : Ils agissent en dégradant la paroi ou la membrane des bactéries et empêchent leur régénération, provoquant ainsi leur destruction. Les antibiotiques appartenant à cette famille sont les Bêta-lactamines (qui incluent les pénicillines et les céphalosporines) et les Glycopeptides. Ces molécules possèdent un noyau qui est la partie efficace de la molécule. Il est possible de modifier les propriétés de la molécule antibiotique grâce à des

important, de l’ordre de 30%. Incidence assez élevée d’effets secondaires graves surtout dermatologiques. Néanmoins risque limité si une allergie aux sulfonamides est préalablement écartée et si le traitement se limite à une courte durée. Les béta-lactames (amoxicilline, amoxicilline-ac.clavulanique, céphalosporines) ne sont pas recommandées dans les infections non compliquées, vu leur spectre trop large dans cette indication. Elles ne seront prescrites qu’après évaluation de l’antibiogramme. En

* Risque d’insuffisance rénale, d’anurie, d’hypotension, d’oligohydramnios, d’hypoplasie pulmonaire, et d’autres malformations chez le fœtus * Arrêt du traitement et changement d’antihypertenseur : * Méthyldopa(Aldomet) * Beta-bloquants(mais risque de bradycardie, d’hypotension, d’hypoglycémie chez le nouveau-né, sans conséquences cliniques majeures) * Anti-inflammatoires * AINS: * Contre-indiqués pendant le 3èmetrimestre de la grossesse *

(GSK) (BMS) (Merck)  DÉCOUVRIR DES MOLÉCULES DE PERFECTIONNEMENT THÉRAPEUTIQUE : Améliorer l'index thérapeutique du chef de file, sa spécificité d'action, son sort dans l'organisme... L1 Santé - Module 2 Exemple : les antibiotiques bêta-lactames PENICILLINE G active sur germes à Gram + mais inactive par VO. AMPICILLINE (Hémisynthèse) active sur germes à Gram + et et active par VO biodisponibilité = 40 %. BACAMPICILLINE (Prodrogue) biodisponibilité = 100 %. L1 Santé