Paracétamol

FICHE 1 PRÉSENTATION Titre SYNTHESE DU PARACETAMOL Type d'activité Activité expérimentale Objectifs de l’activité Mettre en évidence le caractère sélectif ou non d’une réaction. Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique d’intérêt biologique à partir d’un protocole. Références par rapport au programme Cette activité illustre le thème : AGIR / Défis du XXIème siècle et le sous thème : Synthétiser des molécules, fabriquer de nouveaux matériaux

AFRIQUE 2003 Exercice n°3 (spécialité) (4 points) SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL…… Le paracétamol est un médicament qui se rapproche de l'aspirine par ses propriétés analgésiques et antipyrétiques. Il est dépourvu d'action anti-inflammatoire, mais ne présente pas les contre-indications de l'aspirine. On l'obtient par réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque en milieu aqueux. Données : Para-aminophénol : M(para-aminophénol) = 109 g.mol-1 Tfus =

Synthése de la phénacétineFICHE 1 PRÉSENTATION Titre SYNTHESE DU PARACETAMOL Type d'activitéActivité expérimentaleObjectifs de l’activitéMettre en évidence le caractère sélectif ou non d’une réaction. Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique d’intérêt biologique à partir d’un protocole.Références par rapport au programme Cette activité illustre le thème :

Etude in vitro de l’hépatotoxicité du paracétamol et de l’aspirine sur les lignées HepG2 et HepaRG But de l’expérience : On cherche à évaluer la toxicité du paracétamol et de l’aspirine sur deux lignées hépatocytaires isolées à partir de tumeurs : - HepG2, qui n’exprime que 2 CYP (1A1 et 3A7) - HepaRG qui exprime la majorité des CYPs impliqués dans le métabolisme des médicaments Principe : - Paracétamol : Le paracétamol est métabolisé exclusivement et entièrement

(Formulation B) Paracétamol 6-6914-0 Hänseler / Suisse - Droite d’étalonnage pour l’essai d’uniformité de teneur Droite d’étalonnage pour l’essai de libération Acide chlorhydrique 7187033007C02 Fluka / Suisse 84422 Solution pour l’essai d’uniformité de teneur Solution pour l’essai de libération et de désagrégation Acide citrique A017713401 Acros Organics / Belgique 124910010 Préparation du tampon pH 6.8 pour les essais de désagrégation, de libération et la droite d’étalonnage du paracétamol dans ce milieu

TP : synthèse du paracétamol. Correction La transformation chimique : Données : Rechercher les fiches de toxicité des composés suivants et compléter le tableau de données : 4aminophénol anhydride éthanoïque acide éthanoïque. Composé Aspect à 25°C et sous 105 Pa (1 bar) Risques Solubilité dans l’eau Température de fusion Température d'ébullition Masse molaire en g.mol-1 4aminophénol solide blanc Nocif par contact, inhalation et ingestion 8 g.L-1 à 20°C 33 g.L-1 à 60°C 85 g.L-1 à 100°C 186 °C

n°4 LA SYNTHESE DU PARACETAMOL A. Objectifs. - Réaliser au laboratoire une étape dans la synthèse d’un médicament, le paracétamol. - Mettre en œuvre les techniques de chauffage au reflux, filtration sous vide, séchage d’un solide, cristallisation et recristallisation. - Calculer un rendement. Comparer le rendement avant et après recristallisation. B. Texte introductif. Le paracétamol a pour formule : OHHCNHCOCH 463 −−−− Ce composé organique

Indice 5. Il correspond à la pierre. P6 : Scenario Indice n°1 = La poudre blanche retrouvée, est-ce du paracétamol ou de la drogue ? La police a retrouvé un verre contenant de la poudre blanche. Nous nous sommes donc posés deux questions, monsieur X a t-il été drogué ou a t-il simplement prit du paracétamol ? Après quelques recherches nous avons trouvés que le paracétamol fuse entre 169 et 170 degrés. Nous avons donc fait le test suivant: Avec un bec bunsen nous avons chauffés

sujets nous sont venus à l'esprit, parmi lesquels nous en avons sélectionné trois: le dopage, le trou dans la couche d'ozone et l'aspirine et le paracétamol. Le dopage et le trou dans la couche d'ozone ont été écartés par nos professeurs qui les ont jugés trop basiques et peu exploitables. Nous avons donc retenu le sujet sur l'aspirine et le paracétamol puisque nous avons toujours été passionées par l'industrie pharmaceutique et ce sont deux médicaments très fréquemment utilisés aujoud'hui qui mélangeait

-une pierre sur le bureau. -un mégot de cigarette dans un pot d’une plante -un verre vide contenant une poudre blanche et un tube de paracétamol. Dans cette première partie de scénario nous nous somme penchés sur le cinquième indice (une poudre blanche et du paracétamol). Séance n°1 : Analyse d’une poudre blanche. Tout d’abord nous avons identifié la poudre blanche, pour cela nous avons procédé à une chromatographie : (La chromatographie est une