Pentachlorure de phosphore

d'un préfixe grec (mono, di, tri, tétra, penta, hexa, hepta, ...). C'est le cas par exemple pour CO = monoxyde de carbone, CO2 = dioxyde de carbone, SO2 = dioxyde de soufre, SO3 = trioxyde de soufre, PCl3 = trichlorure de phosphore, PCl5 = pentachlorure de phosphore, ... B-7. La masse moléculaire d'un composé est la somme des masses atomiques des atomes qui le constituent + B-8. L'essentiel de la masse d'un atome est concentrée dans son noyau Jusqu'à la fin du dix neuvième siècle,

épouse Békro 2.3. Halogénation d'alcools 2.3.1. Halogénation d'alcools par un trihalogénure de phosphore Exemple: bromation d’alcools par un trihalogénure de phosphore 3 + PBr3 + H3PO3 OH Br butan-2-ol Mécanisme voir dans le chapitre « Alcools ». 2.3.2. Halogénation d'alcools par un pentahalogénure de phosphore Exemple: Chloration du propanol par le pentachorure de phosphore (PCl5) OH + POCl3 + + PCl5 HCl Cl Mécanisme probable de SN d’OH par Cl : PCl4

Les acides carboxyliques et dérivés 19 b) Préparation Le passage de l'acide carboxylique au chlorure d'acyle peut se faire suivant trois méthodes: o Par action du PCl5 (pentachlorure de phosphore) O R C OH O + PCl 5 R C Cl + HCl + POCl 3 o Par action du PCl3 (trichlorure de phosphore) O 3 R C OH O + PCl 3 3R C Cl + P(OH) 3 o Par action du SOCl2 (chlorure de thionyle) O R C OH O + SOCl 2 R C Cl + SO 2 + HCl

21 22 Les acides carboxyliques et dérivés b) Préparation Le passage de l'acide carboxylique au chlorure d'acyle peut se faire suivant trois méthodes: o Par action du PCl5 (pentachlorure de phosphore) O O R + C R PCl 5 + C POCl 3 Par action du PCl3 (trichlorure de phosphore) O O 3 R + C 3R PCl 3 + C P(OH) 3 Cl OH o + Cl OH o HCl Par action du SOCl2 (chlorure de thionyle) O O R + C SOCl 2

21 22 Les acides carboxyliques et dérivés b) Préparation Le passage de l'acide carboxylique au chlorure d'acyle peut se faire suivant trois méthodes: o Par action du PCl5 (pentachlorure de phosphore) O O R + C R PCl 5 + C POCl 3 Par action du PCl3 (trichlorure de phosphore) O O 3 R + C 3R PCl 3 + C P(OH) 3 Cl OH o + Cl OH o HCl Par action du SOCl2 (chlorure de thionyle) O O R + C SOCl 2

récipient vide d’air, indilatable et de volume V, on introduit une mole de pentachlorure de phosphore PCl5. On porte ce récipient dans un four à 525K. L’équilibre suivant s’établit : PCl5 (g) 1 ⇔ PCl3 (g) + Cl2 (g) 2 La constante Kp à cette température est de 1,85atm et la pression mesurée est égale à 2 atmosphères. 2. Dans une seconde expérience on introduit dans le même récipient une mole de pentachlorure de phosphore PCl5 et une mole d’argon. On porte à nouveau le récipient à 525K et on laisse

récipient vide d’air, indilatable et de volume V, on introduit une mole de pentachlorure de phosphore PCl5. On porte ce récipient dans un four à 525K. L’équilibre suivant s’établit : PCl5 (g) 1 ⇔ PCl3 (g) + Cl2 (g) 2 La constante Kp à cette température est de 1,85atm et la pression mesurée est égale à 2 atmosphères. 2. Dans une seconde expérience on introduit dans le même récipient une mole de pentachlorure de phosphore PCl5 et une mole d’argon. On porte à nouveau le récipient à 525K et

naturelle (Frédéric Wölher, 1840). La chimie organique est, de nos jours, la science qui étudie les molécules constituées d’un ou plusieurs atomes de carbone liés entre eux et à d’autres éléments comme l’hydrogène, l’oxygène, l’azote, le soufre, le phosphore, les halogènes (fluor, chlore, brome, iode), parmi les plus importants. Dans les composés organométalliques, des métaux entrent dans la composition de la molécule : on peut citer parmi eux les plus souvent rencontrés, le sodium (Na), le potassium

quand on a versé un volume VB = 8,4 cm3 de soude. 2.1 Calculer la concentration CA de la solution d’acide. 2.2 En déduire la formule brute de l’acide A, sa formule semi-développée et son nom. 2.3 2.3.1 On fait agir sur l’acide A le pentachlorure de phosphore PCl5. Donner la formule semi- développée et le nom du composé C obtenu à partir de l’acide A. 2.3.2 On fait agir sur l’acide A un agent déshydratant puissant, le décaoxyde de tétraphosphore P4O10, par exemple. Donner la formule semi-développée

grâce à la qualité de leur rédaction. Étant intéressé par le concours, tu décides d’y participer. test-1 : Hydrolyse de A On réalise l’hydrolyse de A. Les produits obtenus sont : un acide B et un alcool C. -l’acide B réagit avec le pentachlorure de phosphore (PCℓ5) pour donner un composé D. -Par action de l’ammoniac sur D, on obtient un composé organique E à chaine moléculaire carbonée saturée de masse molaire M=59 g/mol. test-2 : Oxydation ménagée de l’alcool C. L’alcool C est oxydé