Réaction de Friedel-Crafts

une réaction d’acylation : action de l’anhydride éthanoïque sur l’aniline, pour former l’acétanilide. Acylation En chimie organique, une acylation est une réaction au cours de laquelle un groupement acyle est ajouté à une molécule, ce groupement étant transféré depuis un agent acylant. Les halogénures d'acyle sont très utilisés comme agents acylants. En effet, ils forment des électrophiles puissants en présence de catalyseurs de type acides de Lewis. Ainsi, l'acylation de Friedel-Crafts utilise

cis-trans cyclanique 19 Stéréoisomérie : activité optique 19 Propriétés physiques 20 Propriétés chimiques 20 Halogénation radicalaire 20 Ouverture des petits cycles 20 État naturel 21 Modes de préparation 21 Réaction intermoléculaire en solutions concentrées 21 Réaction intramoléculaire en solutions diluées 21 Hydrocarbures saturés polycycliques 21 Chapitre 3 : Les alcènes 22 Définition et nomenclature 22 Calcul des non saturations (NS) ou insaturations ou équivalents de NS 22

demi-equation de la reaction: 2 CrO3 + 3 H2SO4 + 6 H+ + 6 e- ----------> Cr2 (SO4)2 + 6 H2O (1) [ ----------> + 2 H+ + 2 e- ] x 3 Bilan : 2 CrO3 + 3 H2SO4 + 3 ---------> Cr2(SO4)3 + 6 H2O + 3 3) On fait réagir un chlorure d’acide propanoïque avec un noyau aromatique (ici le benzène) en présence d’un catalyseur (réactif de Lewis). Cette réaction nous donne

ceux qui forment des sous-produits à retraiter. L'étape 1: consiste en une acylation de friedel-Craft de l'Isobutylbenzène ,au cours de laquelle a lieu une substitution de H par COCH3. L'étape 2 A l'isobutylbenzène est ajouté du chloroacétate d'éthyle ( réaction de Darzens) ce qui donne l'α,β-époxyester. L'étape 3 : Une hydrolyse et ensuite une décarboxylation donne l'aldéhyde. L'étape 4 :La réaction de cet aldéhyde avec l'hydroxylamine conduit à l'oxime. L'étape 5 : L'oxime est convertie

solvants : choix, toxicité). - Analyse de l’impact environnemental d’une synthèse. - Chimie « verte ». - Agroressources. - Citer les exigences en matière de chimie « verte » ou durable, en ce qui concerne les choix des matières premières, des réactions et des procédés, ainsi que d’éco-compatibilité du produit formé. - Comparer les avantages et les inconvénients de différents procédés de synthèse. - Citer quelques utilisations importantes des agroressources en synthèse organique et exploiter des

les propriétés chimiques particulières du benzène. 1.2. Structure électronique. Elle a été étudiée dans un chapitre précédent (Voir aussi la Théorie de Hückel). Il faut retenir la délocalisation des électrons, ainsi que la rupture, lors d’une réaction chimique de ce système délocalisé. Les conséquences chimiques seront étudiées dans le paragraphe suivant. Nous en avons étudié les conséquences spectroscopiques (RMN H1, C13, IR). Pour qu’un composé soit aromatique, il faut que le nombre

L’ester (5) a été synthétisé en 3 étapes : une acylation de Friedel et Craft de l'anisole (1) par l'acide succinique (2) en présence de chlorure d'aluminium, une estérification du produit obtenu (3) suivi d'une réduction de la fonction cétone par NaBH4. Résultats et discussion Schéma rétro synthétique (5) (4) (3) (2) (1) Schéma 4 L’acide 4-(4-méthoxyphényl)-4-oxobutanoïque (3) est obtenu par acylation de Friedel et Crafts de l’anhydride succinique (2) sur l’anisole (1) (schéma 5)

sur alumine. Autre méthode de synthèse à partir d’une réaction d’alkylation de Friedel et Crafts du tert-butylbenzène avec le 2-méthylpropénal diacétate suivie d’une hydrolyse. Production mondiale >1000 T/an. Composés aromatiques 3-(o-(and p-)ethylphenyl)2,2-diméthylpropionaldehyde Floralozone®(IFF): Composé non naturel Odeur florale, puissante, de propre, d’air frais qui rappelle la brise océanique (note ozone) Préparé par réaction du chlorure de p-éthylbenzyle et de l’aldéhyde isobutyrique

Basculement de chaise Axial - équatorial CH3 CH3 Stéréoisomères cis-trans CH3 CH3 CH3 CH3 F OH Équilibre conformationnel et stéréoisomérie trans-1,2-diméthylcyclohexane cis-1,2-diméthylcyclohexane CH2CH3 CH3 Chapitre 3 : La nature des réactions chimiques 3.2 Structure électronique des alcènes Degré de substitution H H C H C H H C H C non substitué C C C C H H C C H H H H monosubstitué C C C C C C C C C C C C H C C trisubstitué C C C C tétrasubstitué

CH2OH CH2OH B A CH2OH C D érythrose thréose III- Stéréochimie dynamique 1) Réaction stéréosélective Une réaction est stéréosélective si elle forme sélectivement un stéréoisomère majoritaire du produit. (énantiosélective ou diastéréosélective) produit de départ stéréoisomère 1 + stéréoisomère 2 (avec stéréoisomère 1 majoritaire) 2) Réaction stéréospécifique Une réaction est stéréospécifique si elle transforme deux stéréoisomères du produit de départ de manière différente