Bac S Pondichéry 2015
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Exercice n°1 : LA VITAMINE C (9 points)
1. Étude de la molécule d’acide ascorbique
1.1. Groupe (a) : famille des esters ; groupe (b) famille des alcools.
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1.2.1. Un atome de carbone asymétrique est lié à quatre substituants différents. Ainsi, la molécule de vitamine C possède deux atomes de carbone asymétriques repérés par un astérisque ci-contre.

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1.2.2. Les représentations 1et 2 sont images l’une de l’autre dans un miroir plan et sont non superposables : elles forment un couple d’énantiomères. Seule la configuration d’un carbone asymétrique change entre les représentations 2 et 3 : ce sont des diastéreoisomères (stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères : même enchaînement d’atomes, représentations spatiales différentes mais ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir).
De même, les représentations 1 et 3 sont des diastéreoisomères (c’est la configuration de l’autre C* qui change).
1.3. Pour déterminer la formule de l’ion ascorbate, base conjuguée de l’acide ascorbique, il faut enlever le proton H+ responsable de l’acidité (voir énoncé) :

1.4. Diagramme de prédominance du couple acide ascorbique HA / ion ascorbate A– :
HA

A– pKA = 4,1

pH

Ainsi, sur la langue (5,5 < pH < 6,1), c’est l’ion ascorbate qui prédomine.
Dans l’estomac (pH ≈ 1,5), c’est l’acide ascorbique qui prédomine.
2. Vérification de la masse d’acide ascorbique dans un comprimé
2.1. Il s’agit du protocole d’une dissolution :
- Dans un mortier, broyer un comprimé de vitamine C.
- À l’aide d’un entonnoir, verser la poudre dans une fiole jaugée de 200,0 mL.
- Rincer le mortier et l’entonnoir à l’eau distillée et récupérer les eaux de rinçage pour n’avoir aucune perte.
- Verser de l’eau distillée jusqu’aux 2/3 du trait de jauge, boucher et agiter jusqu’à dissolution complète. - Compléter la fiole jaugée jusqu’au trait de jauge.
- Boucher et agiter.
À retrouver en animation à cette adresse :