CORRECTION SEANCE DE TUTORAT DES 12 ET 13 OCTOBRE 2011

Question 1 :

Cette molécule est l’ hexa-2,4-dièn-2-ol. L’alcool est la fonction prioritaire et le carbone porteur de cette fonction doit porter le plus petit numéro possible.

On peut être plus précis en disant : (2 Z, 4 E) hexa-2,4-dièn-2-ol. Question 2 :

Cette molécule est le 3-bromo-2-chloropentanoate de sec-butyle ou le 3-bromo-2-chloropentanoate de 1-méthylpropyle. Question 3 :

Les groupements prioritaires sur chaque carbone de la double liaison sont entourés par un cercle. Cette molécule est de configuration E.

Question 4 :

Les groupements prioritaires sur chaque carbone de la double liaison sont entourés par un cercle. Cette molécule est de configuration E. Question 5 :

Les groupements prioritaires sur chaque carbone de la double liaison sont entourés par un cercle. Cette molécule est de configuration E. Question 6 :

2 3 (S) 1

4

Le plus petit substituant étant en avant du plan, il faut inverser ce que l’on voit d’où la configuration (S). Question 7 :
1 2 (S) (S) 2 3 4 3 (S) 4 2 4 (S) 4 1 3 2 1

1

3

Question 8 :

Le 2-chloro-5-bromohex-3-ène possède deux carbones asymétriques (le carbone 2 et le carbone 5) et il présente une isomérie Z/E au niveau de la double liaison ; il a donc 8 stéréoisomères : 2R, 5R, 3E et 2R, 5R, 3Z; 2R, 5S, 3E et 2R, 5S, 3Z; 2S, 5R, 3E et 2S, 5R, 3Z; 2S, 5S, 3E et 2S, 5S, 3Z.

Question 9: Dans le tableau périodique l’électronégativité augmente de la gauche vers la droite donc le fluor est plus électronégatif que l’oxygène. Question 10 : Dans le groupement C = O, l’oxygène possède un effet inductif attracteur (-I) et un effet mésomère attracteur (-M). Question 11 : Soit l’hepta-2,5-diène :

Les deux doubles liaisons ne sont pas conjuguées car séparées par deux liaisons σ. Question 12 : Faux ; il peut y avoir de la chiralité sans carbone asymétrique par exemple dans les allènes. Question 13 : Faux ; Une molécule est d’autant plus