Représentation de Fischer

D Blavier Lycée Yourcenar Beuvry

Ecrire la représentation de Fischer d'un acide α aminé Ce qu'il faut savoir
• La projection de Fischer est une méthode qui permet de représenter les deux configurations L et D d'un acide α aminé. Elle concerne doc les molécules qui possèdent un atome de carbone asymétrique. On imagine qu'on "écrase" la molécule dans un plan. Il se forme une croix avec l'atome de carbone asymétrique placé au centre. Par convention, la chaîne carbonée linéaire est représentée dans la partie verticale de la croix, le groupement acide carboxylique COOH étant placé en haut de la croix, le groupement amine NH2 et le reste de la molécule sont placés dans la partie horizontale.

•

Méthode à appliquer.
On va considérer la molécule suivante

NH2 CH3 CH CH COOH CH3
Trouver l'atome de carbone asymétrique

NH2 CH3 CH CH COOH CH3

Réécrire la molécule verticalement ( sur le brouillon )

COOH H2N CH CH CH3 CH3
Ecrire les deux configurations L et D, l'atome de carbone asymétrique étant placé au centre de la croix

COOH H
NH2

COOH
H2 N

H

CH CH3
Configuration D

CH CH3
Configuration L

CH3

CH3

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Remarque : Il faut être rigoureux en écrivant ces représentations. L'atome de carbone de la fonction acide carboxylique COOH doit être écrit en face de la barre verticale de la croix, de même que l'atome de carbone du reste de la chaîne carbonée

COOH H

Ecriture correcte

NH2

CH CH3 CH3

COOH H

Ecriture incorrecte

NH2

CH CH3 CH3

Exemples
Ecrire les projections de Fischer des molécules suivantes, dans leurs deux configurations.

HS CH2

CH COOH NH2

CH3

S CH2

CH2

CH COOH NH2

CH2OH CH COOH NH2

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Correction

COOH H
NH2 H2N

COOH
H

HS CH2

HS CH2

COOH H
NH2 H2N

COOH
H

CH3

S

CH2

CH2

CH3

S

CH2