TP Synthèse d'un conservateur : l'acide benzoïque (E 210)
I. Mise en évidence du groupement carbonyle du benzaldéhyde
Observations visuelles et olfactives.
Le benzaldéhyde possède une odeur d'amande amère. (il est utilisé comme arôme dans la frangipane)
L'apparition d'un précipité orange après addition de 2,4 DNPH permet de mettre en évidence la présence du groupement carbonyle C=O (fonction aldéhyde ou cétone).
A réviser : groupes et fonctions correspondantes (voir Présentation dans cahier de texte)
II. Oxydation du benzaldéhyde en acide benzoïque par le dioxygène de l'air
Mettre dans une coupelle une goutte de benzaldéhyde à l'aide d'un tube de verre. Poser la coupelle sur le rebord de la fenêtre.
Observations après une heure.
Apparition de cristaux blancs d'acide benzoïque.
Le benzaldéhyde réagit avec le dioxygène de l'air. C'est une réaction d'oxydoréduction entre le benzaldéhyde et le dioxygène du couple O2(g)/ H2O
Equation chimique de la réaction :
2(C6H5CHO(l) + H2O = C6H5CO2H(s) + 2H+ + 2e-)
+
O2(g) + 4H+ + 4e- = 2H2O(l)
2 C6H5CHO(l) + O2(g) = 2 C6H5CO2H(s)
Le produit formé est de l'acide benzoïque C6H5CO2H(s)
III. Synthèse de l'acide benzoïque
 Légender le montage ci-contre. Comment ce montage est-il appelé ?
Pourquoi ?
C'est le montage du chauffage à reflux. La réaction lente est accéléré grâce sortie d'eau au chauffage, le réfrigérant refroidit les vapeurs des espèces chimiques réfrigérant à boules arrivée d'eau volatiles qui se liquéfient et retombent ainsi dans le milieu réactionnel. ampoule de coulée
Pourquoi ne faut-il pas arrêter le réfrigérant tout de suite après la fin du mélange réactionnel chauffage. chauffe ballon
Il faut attendre que le mélange réactionnel soit refroidi pour éviter des pertes support élévateur par évaporation.
 Quelle est la base conjuguée de l'acide benzoïque? Sachant que le pKa de celui-ci est 4,2, montrer que en milieu basique l'espèce prédominante est la base conjuguée.
La base