les glucides
I.Importance des glucides
Energétique
glucose amidon,glycogéne
1g glucide libere 4kcal
Structural
Cellulose,chitine,peptidoglycane
Eléments d'information de communication de protection
Epitopes glucidiques des groupes sanguin
Glycosaminoglycanes,glycanes des mucines
Composants de macromolécules
Ribose/désoxyribose : acides nucléiques,ATP
Importance industrielles
Agroalimentaire:sucrant,épaissisant,gélifiants (pectines,alginates...)
Cosmétologie : acide hyaluronique
II.Nomenclature
1) classification
Oses ou monosaccharides
Osides ( association des oses par une liaison O-sidique)
Holoside (oses) Hétérosides (oses = composés non glucidique (aglycone))
Oligosides (n10 à milliers d'unités)
Homopolyoside Hétéropolyoside mm ose différents oses amidon,glycogène) 2) OSES neutres : aldoses et cétoses aldéhyde *C asymétrique ou chiral (si 4substituants différents)
-> Isoméres optique (stéréoisomères)
=configuration spatiale différente mais formule brute identique
Mais aussi des Oses + complexes: osamines Oses N-acétylés
Oses phosphorylés
Oses sulfatés
2a) Représentation linéaire de Fisher D- et L- glycéralldéhyde (aldotriose) voir feuilles la plupart des Oses naturels sont série D
Enantiomères:stéréoisoméres qui sont l'image l'un de l'autre dans un miroir mais non-superposables
Filiation des D et L aldoses
Diastéréoisomères:stéréoisomères qui ne sont plus l'image
Nombre de stéréoisomères possible pour les aldoses ? nbr de stéréo =2^n-2 n=nbr totale de carbone et (n-2)=nbr carbones asymétriques
Epiméres = le III.Structure cyclique des oses:
1) représentation (plane) d'Haworth cyclisation intramoléculaire en milieu aqueux: hémiacétalisation intramoléculaire ->anomérie alpha et beta forme pyrane :pyranose(cycle a 5c avec unoxygéne) cyclisation:aldoses avec + de 4C:C1-C5 / cétoses à + de 5C:C2-C6 cétoses forme furane:furanose (cycle a 4c avec un oxygene)