Nomenclature

Pages: 14 (3398 mots) Publié le: 25 novembre 2012
Familles (et groupes caractéristiques) Nomenclature et éléments de structure
I - Alcanes non cycliques Un alcane est un hydrocarbure (éléments C et H) ne comportant que des liaisons covalentes simples. La formule brute d’un alcane (non cyclique) peut s’écrire CnH2n+2 avec n entier naturel > 0 a) Alcanes à chaîne linéaire (ce qui signifie pas de cycle) non ramifiée Nomenclature Les quatrepremiers alcanes ont un nom consacré par l'usage : méthane CH 4 éthane C2H6 CH3 – CH3 propane C3H8 CH3 - CH2 - CH3 n-butane C4H10 CH3 - CH2 – CH2 – CH3

Pour les autres, on utilise un préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone que l'on fait suivre du suffixe -ane. A partir de 4 atomes de C, on met devant le nom n- pour bien préciser qu’il s’agit de l’alcane à chaîne linéaire non ramifiée.Le tableau ci-dessous donne les préfixes des alcanes de 5 à 18 atomes de C. Nombre d'atomes de carbone : Formule Brute Préfixe Nom

5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32
1

penthexheptoctnondécundécdodéctridéctétradécpentadéc-

n-pentane n-hexane n-heptane n-octane n-nonane n-décane n-undécane n-dodécane n-tridécanen-tétradécane n-pentadécane

16 17 18

C16H34 C17H36 C18H38

hexadécheptadécoctadéc-

n-hexadécane n-heptadécane n-octadécane

Structure Pour tous ces composés, les atomes de C sont tétragonaux : chaque atome C est lié par 4 liaisons covalentes simples à 4 autres atomes ; chaque atome C est au milieu d’un tétraèdre dont les sommets sont occupés par les 4 atomes auxquels il est lié.
Si les 4doublets sont strictement identiques comme dans la molécule de méthane CH4 , le tétraèdre est régulier et tous les angles Modèle moléculaire compact de CH4

C

font 109°28’

H C H H H
Représentation de Cram de la molécule de méthane CH4

La convention de Cram permet de représenter la répartition tétraédrique des doublets autour de l’atome de C. Un trait simple représente une liaison dans leplan de la feuille. Un triangle allongé plein représente une liaison vers l’avant. Un triangle allongé hachuré représente une liaison vers l’arrière

La formule brute du propane est C3H8 ; on donne dans le tableau ci-dessous la formule semi-développée, la formule topologique et une représentation de Cram de cette molécule Formule semidéveloppée Formule topologique (cf remarque page16)Représentation de Cram
H H H C H C H H C H

CH3 - CH2 - CH3

Modèle moléculaire éclaté

H

2

Il y a libre rotation autour de la liaison covalente simple C – C , ce qui fait que les groupes peuvent tourner les uns par rapport aux autres ; en faisant pivoter les groupes les uns par rapport aux autres, on obtient différentes conformations (stéréoisomères de conformation) de cette molécule maisc’est toujours la même molécule.

b) Nomenclature des groupes alkyles Un alcane non cyclique peut s'écrire CnH2n+1 – H R - est un groupe alkyle. On obtient un groupe alkyle en enlevant un atome d'hydrogène à la formule d'un alcane. Exemples : Groupe méthyle Groupe éthyle Groupe propyle Groupe isopropyle ou méthyléthyle CH3 CH3 - CH2 CH3 - CH2 - CH2 que l’on écrit aussi R - H

c) Nomenclature desalcanes à chaîne linéaire ramifiée. 4 règles successives à appliquer.
-

repérer la plus longue chaîne carbonée; on prend le nom de l’alcane à chaîne linéaire non ramifiée comportant le même nombre d'atomes de carbone,

-

-

trouver les noms de tous les groupes alkyles attachés à la chaîne, numéroter la chaîne en commençant par l’extrémité la plus proche d’un substituant (s’il y a choix,le sens de numérotation est tel que le groupe alkyle apparaissant le premier suivant l’ordre alphabétique soit attaché au carbone de plus petit numéro), nommer l’alcane en le précédant des noms (on supprime le –e final) de tous les groupes alkyle classés par ordre alphabétique en utilisant des préfixes multiplicatifs s’il y a lieu (di , tri , …) qui ne sont pas pris en compte dans l’ordre...
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