Winesburg, Ohio s’ouvre sur les hallucinations d’un vieil auteur anonyme qui entrevoit des êtres humains à la poursuite de « vérités ». Ils poursuivent ces « vérités » à tel point qu’ils en deviennent grotesques. Ces hallucinations introduisent les personnages des contes suivants – des personnages grotesques aux âmes difformes.
Les personnages de Winesburg, Ohio sont les personnifications de différentes formes de difformités, de handicaps et de tares psychologiques qui sont les conséquences de graves échecs dans leurs vies : misogynie, frigidité, ivresse, fanatisme religieux et ainsi de suite. Ces symptômes sont les manifestations de leur distance par rapport à la norme des rapports humains. Ils vont jusqu’à substituer aux rapports humains des rapports particuliers avec les objets à l’image d’Alice Hindman qui ne supporte pas qu’une autre personne pose la main sur ses meubles, parce que ce sont ses meubles à elle. Ces traits compulsifs sont des mécanismes de compensation, mais plus les personnages s’y accrochent, plus ils sont privés de la variété qu’apportent les rapports entr