Désoxyribose

désoxyribonucléique (ADN) et l'acide ribonucléique (ARN) sont formés de nucléotides. Un nucléotide est formé de trois éléments : un groupement phosphatase, un pentose, et une base azotée. Le pentose qui participe à la composition de l'ADN est toujours le désoxyribose et celui que l'on trouve dans l'ARN est le ribose. Le groupement phosphate est toujours le même d'un nucléotide à un autre mais dans l'ADN la base peut être soit l'Adénine (A), la Thymine (T), la Guanine (G) ou la Cytosine (C). Dans 19 l'ARN

et dépasse le millimètre pour une cellule qui n’a que 1 à 2 µ de diamètre. Composition chimique des acides nucléiques Les acides nucléiques sont constitués de D-pentose, de bases et de phosphore. - Le D-pentose peut être le D-ribose ou le D-désoxyribose. Ce qui a permis de distinguer deux grandes classes d’acides nucléiques : 1. Les acides ribonucléiques (ARN) 2. Les acides désoxyribonucléiques (ADN) - Les bases : sont au nombre de quatre pour chaque classe d’acide nucléique. - 2 bases puriques

identifié pour la première fois par F. Miescher. Il isola en 1869 à partir des noyaux des cellules du pus une substance jusque là inconnue qu'il nomma d’abord nucléine. La caractérisation dans la composition chimique de la nucléine d’un sucre, le désoxyribose, et la reconnaissance de son caractère acide conduisirent à l’appeler ensuite acide désoxyribonucléique (ADN) mais son rôle biologique et sa structure restèrent encore longtemps inconnus et il fallu plus d’un siècle de recherches pour les établir

formée d’une succession de nucléotides fixés les uns aux autres par des liaisons phosphodiester. Les nucléotides sont le résultat de la formation de trois éléments associés par des liaisons covalentes. Il s’agit d’une base azotée, d’un sucre (le désoxyribose) et d’un groupement phosphate. Il en existe quatre types, dont l’ordre d’enchaînement est propre à l’information génétique. Figure 18 Nucléotide 37 Analyse de la Chimiothérapie : approche des thérapies ciblées Les quatre types de nucléotides

nucléotides, une molécule d'ARN n'en compte qu'un. Par ailleurs, la structure chimique de l'« armature » du nucléotide de l'ARN est légèrement différente de la structure de celle de l'ADN. L'armature de l'ADN contient des molécules de sucre désoxyribose (d'où le D dans ADN) et celui de l'ARN des molécules de sucre ribose (d'où le R dans ARN). Trois des quatre bases azotées pouvant se lier à l'armature de l'ARN sont les mêmes que celles pour l'ADN. Tout comme l'ADN, les nucléotides de l'ARN

imino et énol des bases sont rares. Formes normales Formes raresFormes normales Formes rares15 La dépurination Les lésions spontanées Perte d’une base purine. Cette base est perdue si la liaison glycosidique reliant le carbone en position 1’ du désoxyribose et l’azote en position 9 de la base purique est rompue par hydrolyse. Il en résulte la création d’un site apurinique. b. La désamination Elle conduit à la conversion du groupe amine (NH2) d’une cytosine ou d’une adénine en groupe cétone.la cytosine

guanosine, la cytidine et l’uridine, et quatre désoxyribonucléosides, la désoxyadénosine, la désoxyguanosine, la désoxycytidine et la thymidine où le préfixe désoxy est généralement omis parce que dans la cellule la thymine est toujours unie au désoxyribose (Tableau 2.1). Le cycle du ribofuranose peut se présenter sous quatre conformations possibles : C-2’ endo, C-2’ exo, C-3’ endo et C-3’ exo (Figure 2.1D) ; dans tous les cas, l’un des deux atomes de carbone, C-2’ ou C-3’, est hors du plan défini

rapport au support. Pour permettre de diriger la synthèse le nucléotide terminal a toutes ses fonctions bloquées par des radicaux empêchant les réactions prématurées ou parasites : — — — radical diméthoxytrityl (DMTr), pour l’alcool primaire en 5’ du désoxyribose acide benzoïque, pour les fonctions amines de l’adénine ou de la cytosine acide isobutyrique pour la fonction amine de la guanine. • 2006 - 2007 Biologie génique - Pr A. Raisonnier 99/183 Synthèse des polynucléotides 8.13 Phosphoramidites

cellule. Intérêt de l'ADN[modifier] Structure chimique de l'ADN. L'ADN présente un certain nombre d'avantages sur l'ARN, en termes de conservation de l'intégrité de l'information génétique. Tout d'abord il se casse moins facilement, car le désoxyribose de l'ADN contient un atome d'oxygène de moins que le ribose de l'ARN. Or l'oxygène peut facilement interagir sur les liaisons entre nucléotides, posant alors un problème de stabilité. Ensuite, l'ADN permet la réparation d'un problème récurrent :

guanosine, la cytidine et l’uridine, et quatre désoxyribonucléosides, la désoxyadénosine, la désoxyguanosine, la désoxycytidine et la thymidine où le préfixe désoxy est généralement omis parce que dans la cellule la thymine est toujours unie au désoxyribose (Tableau 2.1). Le cycle du ribofuranose peut se présenter sous quatre conformations possibles : C-2’ endo, C-2’ exo, C-3’ endo et C-3’ exo (Figure 2.1D) ; dans tous les cas, l’un des deux atomes de carbone, C-2’ ou C-3’, est hors du plan défini