Estérification

.............................................................................. 19 2) Nomenclature........................................................................................................................ 19 III. Estérification - hydrolyse ....................................................................................................... 20 1) Équation générale de la réaction ................................................................................

autorisé exclut la certification du produit entier. Les cosmétiques sont formulés à partir de matières premières naturelles, issues du règle végétal ou minéral. Les bases lavantes et émulsifiants d’origine végétale, sont obtenues par hydrolyse et estérification. Les tests sur animaux sont interdits. Seuls les conservateurs doux tels que l’acide benzoïque et l’acide sorbique sont autorisés. Les produits sont garantis sans ingrédients issus de la pétrochimie, sans colorants, sans parfums de synthèse

phytosanitaires que l’agriculture traditionnelle. Les esters méthyliques d’huiles végétales (ou diester) sont produits à partir de la réaction entre l’huile contenue dans les oléagineux et un alcool. Cette réaction entre ces deux éléments est appelée estérification ou transestérification : le groupe alcool (-OH) est condensé à un groupe d’acide carboxylique (-COOH) avec élimination d’une molécule d’eau ce qui forme une liaison ester (-COOC-). Il résulte de cette réaction 90 % d’huile d’estérification ou

aussi sur un carboxylate de sodium pour donner un anhydride d’acide selon l’équation suivante : [pic] Nota : Cette réaction est vive et doit être refroidie au début. Obtention d'esters Un ester peut être obtenu par estérification d'un alcool suivant une réaction limitée, lente et athermique [pic] Il est également possible de préparer un ester en remplaçant l'acide carboxylique par l'un des dérivés chlorure d'acyle ou anhydride d'acide : [pic] [pic] Contrairement

d’un aldéhyde ou 2 oxydation sur alcool Acide dicarbo : 1 rx de +  élimination de Co2 (décarbo par chauffage)  acide oxa +Δ =acide formique + CO2, Acide malonique + Δ = AcH + CO2 (avec tautomérie de AcH) ESTER (base des lipides): Synthèse  estérification : acide + alcool = ester + eau (rx acide, base), en milieu acide  O de de l’acide carbo capte H, rupture double liaison, O de l’alcool vient sur Cα et son H part sur O d’un autre des 2 alcools restant , départ d’H2O et de H (tout reversible)

CH2OH II• Estérification des oses par l’acide phosphorique (3 pts) -écrire la réaction correspondante -quel est son intérêt biologique ? III• A l’aide d’un schéma, donner la voie métabolique permettant la transformation du fructose au niveau du foie

construction graphique l'évolution de la vitesse de la réaction étudiée. - Définir le temps de demi réaction t½. - Expliquer comment on peut déterminer graphiquement le temps de demi-réaction. La réaction entre un acide carboxylique et un alcool est une estérification ; cette réaction est lente. (a) et (e) sont donc vraies. Evolution de la vitesse de la réaction étudiée : Expression de la vitesse v = 1/V dx/dt avec V: volume en (L) et x : avancement en mol. dx/dt représente le coefficient directeur de la tangente

TP 12: Synthèse de l'aspirine - Correction Objectifs : Le but de ce TP et de réaliser une estérification non pas avec un acide carboxylique mais avec un anhydride d'acide. On réalisera aussi une chromatographie sur couche mince pour identifier les produits obtenus. I°) Petite histoire de l'aspirine L'aspirine est le médicament le plus consommé au monde. Il a des propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de la fièvre) et c'est un anticoagulant. Le principe actif qu'il contient est l'acide

covalents qui contiennent des protéines : Les lipoprotéines. Elles sont présente dans le sang : Transport des lipides jusqu’au foie et aux adipocytes, du cholestérol vers les tissus et enlève le cholestérol en excès dans le sang. Rappel : Estérification : R-OH + R’-C(=O)-OH => R-O-C(=O)-R’ + H2O Amidification: R(-OH)-NH2 + R’-C(=O)-OH => R-NH-C(=O)-R’ + H2O Rôle des Lipides: * Isolants électrique: La myéline est formée d’une substance riche en lipides : la sphingomyéline qui

pour certaines de l’acide linoléique. Par exemple, les prostaglandines de la série 2 vont dériver de l’acide arachidonique, ceux de la série 1 de l’acide hélicosatrinoïque et ceux de la série 3 de l’acide G-linoléique. III) Glycérides Il y a estérification par un acide gras de 1, 2 ou 3 fonctions alcools du glycérol (provenant du catabolisme du glucose). On les dit homogènes si les acides gras sont identiques ou hétérogènes s’ils ne le sont pas. Ex : Monoglycérides, Diglycérides, Triglycérides.