Halogénation

respectivement un groupe alkyle –R, un groupe acyle –CO-R ou un halogène. alkylation de Friedel et Craft O CH3 O Cl CH3 Cl HCl CH3 AlCl3 CH3 HCl Cl Cl2 AlCl3 AlCl3 acylation de Friedel et Craft HCl halogénation Le mécanisme est commun aux trois réactions : le chlorure d’aluminium est un catalyseur, il facilite la formation de l’électrophile (CH3 +, CH3–CO+ ou Cl+), l’électrophile se fixe sur le cycle puis un proton est éliminé. Cl CH3 CH3

consistent à faire entrer sur le cycle respectivement un groupe alkyle –R, un groupe acyle –CO-R ou un halogène. alkylation de Friedel et Craft O O Cl CH3 HCl AlCl3 Cl2 AlCl3 Cl CH3 CH3 AlCl3 CH3 HCl Cl HCl acylation de Friedel et Craft halogénation Le mécanisme est commun aux trois réactions : le chlorure d’aluminium est un catalyseur, il facilite la formation de l’électrophile (CH3 +, CH3–CO+ ou Cl+), l’électrophile se fixe sur le cycle puis un proton est éliminé. Cl CH3 AlCl3

plus rapide que la biodegradation de ces acides dans les molecules desquels l'halogene occupe une autre position. 11 a ete constate que l'halogenation dans d'autres positions de la molecule, qu'elle se produise seule ou en combinaison avec l'alpha-halogenation, diminue la biodegradabilite de ces composes. Le changement de longueur de la chaine moleculaire des herbicides de ce groupe affecte leur activite herbicide et leur biodegradabilite dans l'environnement. Ainsi, on a etabli que les composes ayant

. . 2.1 Présentation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2 Addition électrophile d’halogénure d’hydrogène . . . . . . 2.3 Addition électrophile d’eau : hydratation . . . . . . . . . . 2.4 Addition électrophile de dihalogène : halogénation . . . . . 3 Hydrobromation radicalaire en chaîne . . . . . . . . . . . . . . . . 3.1 Observations expérimentales . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2 Mécanisme radicalaire en chaîne . . . . . . . . . . . . . . . 3.3 Stéréosélectivité de la réaction

hallucinatory adj. (pharm.), hallucinatoire hallucinogen n. (pharm.), hallucinogène m. hallucinogenic(al) adj. (pharm.), hallucinogène halo n. (météo.), halo m. (atmosphérique) haloform n. (chim.), haloforme m. halogen n. (chim.), halogène m. halogenation n. (chim.), halogénation f. halonium ion n. (chim.), ion m. halonium 40651 E-H Page 125 Vendredi, 16. février 2007 8:35 08 hazard (to) • 125 © Dunod – La photocopie non autorisée est un délit. hazard (to) halophilous adj. (bot.), halophile halophosphate

hallucinatory adj. (pharm.), hallucinatoire hallucinogen n. (pharm.), hallucinogène m. hallucinogenic(al) adj. (pharm.), hallucinogène halo n. (météo.), halo m. (atmosphérique) haloform n. (chim.), haloforme m. halogen n. (chim.), halogène m. halogenation n. (chim.), halogénation f. halonium ion n. (chim.), ion m. halonium hazard (to) hazard (to) • 125 halophilous adj. (bot.), halophile halophosphate n. (chim.), halophosphate m. halophyte n. (bot.), halophyte f. halophytic(al) adj. (bot.), halophyte