Halogénation

half-track Masc. haliotide Fém. haliple Masc. hall Masc. hallage Masc. halle Fém. hallebarde Fém. hallebardier Masc. hallier Masc. Halloween Fém. hallucination Fém. hallucinose Fém. halo Masc. halochimie Fém. halogénation Fém. halogène Masc. halogénure Masc. halographie Fém. hâloir Masc. halon Masc. halophyte Fém. halte Fém. haltère Masc. haltérophilie Fém. halva Masc. hamac Masc. hamada Fém. hamadryade Fém. hamadryas Masc. hamamélis Masc. hamburger

nécessite l’emploi d’une lumière à 184,9 nm. Elle est peu utilisée car la présence dans le milieu réactionnel d’acide iodhydrique, excellent réducteur, favorise la possibilité d’une réduction de l’iodure d’alkyle formé dans la réaction. Certaines halogénations peuvent être effectuées en utilisant des réactifs halogénés tels que les monoxydes de brome ou de chlore (X2O), l’hypobromite et hypochlorite de t-butyle (t-Bu-OX), le phosgène (COCl2), sous rayonnement UV, ou les N-haloamines (R2NCl), en présence

grandeur de certaines constantes de vitesse le mécanisme 3 peut-il rendre compte de l’ensemble de ces résultats ? On étudie le mécanisme suivant : (1) (2) (3) (4) ������1 ������2 ������3 13 MÉCANISMES RÉACTIONNELS EN SÉQUENCE FERMÉE I) Halogénation du méthane Cl2 + M �⎯⎯� 2Cl• + M • 2CH3 �⎯⎯� C2 H6 ������4 • Cl• + CH4 �⎯⎯� HCl + CH3 • CH3 + Cl2 �⎯⎯� CH3 Cl + Cl• 2) 3) 1) Montrer qu’il s’agit d’une réaction en chaîne : identifier les étapes, dessiner le maillon de propagation, écrire

expérimentaux. À quelle condition sur les ordres de grandeur de certaines constantes de vitesse le mécanisme 3 peut-il rendre compte de l’ensemble de ces résultats ? 14 MÉCANISMES RÉACTIONNELS EN SÉQUENCE FERMÉE (RÉACTIONS EN CHAÎNE) I) Halogénation du méthane On étudie le mécanisme suivant : (1) Cl2 + M �⎯⎯� 2Cl• + M ?1 (2) • Cl• + CH4 �⎯⎯� HCl + CH3 (3) ?2 • CH3 + Cl2 �⎯⎯� CH3 Cl + Cl• (4) ?3 • 2CH3 �⎯⎯� C2 H6 ?4 - L’acte élémentaire (4) nécessite-t-il

a) oxydation des chaînes latérales COOH CH3 CHO CH3 K2Cr2O7 MnO2 ou KMnO4 acide benzoïque toluène toluène benzaldéhyde L'acide benzoïque peut être décarboxylé : COOH Cu + CO2 N acide benzoïque b) halogénation radicalaire des chaînes latérales CH3 CH2Br sous irradiation par une lampe UV ou par chauffage Br2 réagit selon un mécanisme radicalaire Br2 hν toluène bromométhylbenzène 2- Réduction par hydrogénation catalytique + 3H2

remplissage) hors d’un tank de stockage de produits liquides. Extraction par solvant Processus de transfert d’un composé dissout dans un solvant vers un autre. DGRNE 44 Filtration Processus visant à retenir la phase solide d’un mélange. Halogénation L’halogénation consiste en l’introduction d’atomes halogènes dans un composé inorganique à l’aide d’une molécule halogène (Cl2, Br2, I2, F2) ou d’acide halogéné (HCl, HBr et HF). Hydratation L’hydratation est une réaction d’hydrolyse dans laquelle

C C + R3 R4 H O H R1 R2 H C R1 R2 H O C R4 R3 + H © Dunod – La photocopie non autorisée est un délit H C R1 R2 C + R3 R4 H C R1 R2 C O H + R3 R4 H + 160 Chap. 7. Alcènes et polymères • Halogénation L’addition d’un dihalogène (dibrome, dichlore, etc.) X2 sur la double liaison entraîne la formation d’un dérivé dihalogéné. H3C CH CH2 + Br Br H3C CH Br CH2 Br On constate que les deux atomes d’halogène se positionnent de

à deux carbones asymétriques La nomenclature R et S n’est pas exigée Se limiter aux substitutions radicalaires. Faire le lien avec la photoprotection en cosmétologie Relier état physique et degré d’insaturation Calculer l’indice d’iode 32/104 halogénation Oxydations : oxydations douces catalytiques, oxydations sans catalyseur Hydrocarbures aromatiques : Benzène : structure, stabilité, toxicité Composés aromatiques Terpènes : unité isoprénique ; exemples de composés, origine Transformations en

Se limiter aux substitutions radicalaires. Faire le lien avec la photoprotection en cosmétologie Alcènes : Réactions d'addition : hydrogénation, hydratation, Relier état physique et degré d’insaturation Calculer l’indice d’iode 37 halogénation Oxydations : oxydations douces catalytiques, oxydations sans catalyseur Connaître l’action du dioxygène sur l’éthène et le propène en présence de catalyseur conduisant à l’oxirane et au méthyl-oxirane, produits de base de la synthèse en

à deux carbones asymétriques La nomenclature R et S n’est pas exigée Se limiter aux substitutions radicalaires. Faire le lien avec la photoprotection en cosmétologie Relier état physique et degré d’insaturation Calculer l’indice d’iode 32/104 halogénation Oxydations : oxydations douces catalytiques, oxydations sans catalyseur Hydrocarbures aromatiques : Benzène : structure, stabilité, toxicité Composés aromatiques Terpènes : unité isoprénique ; exemples de composés, origine Transformations en