Méthanal

caractéristiques où le carbone est lié à un oxygène par une liaison double : les composés carbonylés C O le groupe carbonyle aldéhyde le carbone porte au moins un H C C O H acide carboxylique H C O O méthanal H C O O Cl chlorure d’acyle O O C C O ou C cétone Acides carboxyliques et leurs dérivés : C O H le carbone ne porte pas de H O C C O anhydride d’acide Page 5 sur 54 C C O ester

alkyle ou aryle R C ORʼ O Esters R = H, alkyle ou aryle R C NHRʼ O Amides R = H, alkyle ou aryle Formule générale des Aldéhydes : R C H O R : chaîne alkyle suffixe : -al (Alcanal) sinon substituant = Formyl Noms usuels couramment utilisés : Méthanal HCHO = formaldéhyde Ethanal CH3CHO = acétaldéhyde Propanal, butanal…. Quelques exemples : H CHO OH OCH3 H O CH2 OH C C OH H C HO C C H OH H OH C H HO H H OH H OH OH CH2 OH O Représentation de Fischer CHO Benzaldéhyde (amandes amères) Vanilline

La formule développée du réactif B est représentée ci-contre : Justifier que la molécule B se nomme méthanal en nomenclature officielle. (0,5 pt) On remarque le groupe caractéristique carbonyle C=O, donc B appartient à la famille des aldéhydes.B ne comporte qu’un seul atome de carbone, d’où le préfixe « méth ». Donner la formule semi-développée

œil de veau : Isolement du globe oculaire : L’œil de veau est entouré d’une épaisse couche de graisse et de muscles. Cependant, comme l’œil a été conservé dans le formol, la distinction des deux est impossible. En effet, le formol ou méthanal est un composé organique de la famille des aldéhydes qui a pour propriété de faire coaguler les lipides et les protéines. Une fois les muscles et la graisse retirés, on obtient un globe oculaire nettoyé. Dissection du globe oculaire :

CH 10. ALDEHYDES ET CETONES R R C O H Aldéhyde C O R' C O Cétone CH 10. ALDEHYDES ET CETONES 1. Nomenclature ALDEHYDES CH3 H C O H C O H méthanal (formaldéhyde) CH3CH2CH2 CH3CH2 C O H C O H éthanal acétaldéhyde propanal propionaldéhyde butanal butyraldéhyde OH O trans 2-buténal H C O O O 3-méthylbutanal H C 2-hydroxybutanal H O C O OH benzaldéhyde o.hydroxybenzaldéhyde cyclopentane carbaldéhyde CETONES H3C O C O CH3 O CH3 acétone propanone 2-butanone

commercialisé: solution diluée à 50% dans le diéthylphtalate (DEP) ou l’isopropyl myristate (IPM) Obtenu par cycloaddition de l’amylène sur le méthylstyrène pour conduire au pentaméthylindane qui est ensuite alkylé (F&C) puis cyclisé en présence de méthanal. H+ O AlCl3 OH HCHO H+ O + O-Hétérocycles Ethylmaltol (Veltol Plus®): (40) Substance non naturelle (contrairement au maltol) brevetée en 1969 par les laboratoires Pfizer . Produit cristallin blanc à note sucrée, de caramel (5 à 6 fois plus

l'organisme et qui ne permettent pas à la peau de respirer. Formaldéhydes : est un conservateur sous forme de gaz, mais utilisé autant que solution aqueuse. Il est connu sous différentes appellations : Formol, Formalin, Formic aldehyde, Paraform, Methanal, Methyl aldehyde, Methylene oxide, Oxymethylene, Oxomethane.C'est un fort allergène et en grande dose un produit cancérigène. Selon la directive cosmétique : "Tous les produits finis contenant du formaldéhyde ou des substances (...) libérant du

chap. 10, que 37 500 kJ/m3) peut servir à la production d’acétylène et de dérivés halogénés § 10.3.2 divers ; il peut encore, par réaction avec la vapeur d’eau, donner des mélanges CO/H 2 utilisables pour la synthèse du méthanol, ensuite oxydé en méthanal, ou pour celle d’aldéhydes divers (oxo-synthèse). L’éthane peut être déshydrogéné en éthylène, et le sulfure d’hydrogène est une source de soufre pour l’industrie de l’acide sulfurique. 27.3 LES PRINCIPALES FILIÈRES DE TRANSFORMATION

troisième un électron célibataire; elles sont accompagnées d’une orbitale « p » pure dont l’axe est perpendiculaire au plan défini par les trois axes des orbitales « hybridées », comme dans le formaldéhyde (figure 1.14). H C H π σ O H H méthanal ou formaldéhyde Figure 1.14 π CσO 1.3 L’azote (configuration électronique et types de liaisons) La configuration électronique de l’azote, 7N, est 1s2 2s2 2p3 (figure 1.15). 1s2 2s2 2p3 Figure 1.15 Lorsque l’azote forme 3

groupe -CHO, puis d’après les critères habituels. L'atome de carbone du groupe -CHO porte toujours le numéro 1.  Puisque cet atome est toujours en bout de chaîne, cet indice 1 est omis dans l’appellation. pentanal, et non pentan-1-al. méthanal (ou formaldéhyde) 3-éthylpentanal 2-bromohexanal Lorsque le groupe -CHO est porté par un cycle, le nom de l’aldéhyde est obtenu en ajoutant la terminaison carbaldéhyde au nom du composé dans lequel -CHO est remplacé par H 12 e) Les