Méthanal

Les formaldéhydes : Les formaldéhydes ou aldéhyde formique ou méthanal est un composé organique de la famille des aldéhydes. C'est d'ailleurs le plus simple des composés de cette famille. À température ambiante, c'est un gaz inflammable. Il fut synthétisé pour la première fois par le russe Aleksander Butlevov en 1859 mais fut formellement identifié par Hoffman en 1867. On trouve du méthanal dans les produits d'une combustion incomplète de substances contenant du carbone

déclencher l'apparition de nitrosamines (cancérigènes) diéthanolamine (DEA), ou son dérivé d'acide gras cocamide-DEA, L'AEDN DEA BHT et BHA : Antioxydants. Formaldéhydes : Substance cancérigène. Formol, Formalin, Formic aldehyde, Paraform, Methanal, Methyl aldehyde, Methylene oxide, Oxymethylene, Oxomethane. éparateurs de formaldéhydes : Formaldéhyde, DMDM hydantoïne, bronopol Nitrosamines : EDTA et Etidronic acid Composés musqués : Substances obtenues à partir de PEG et de PPG : Sels

acides gras qu’il rompt et permet ainsi une meilleure préservation des membranes R CH CH CH CH R R OsO4 Formaldéhyde= Formol = méthanal CH20 HC O HC O Os O CH O CH O H Dans le commerce: solution formol 37-40%, eau 63-60%, souvent présence de méthanol pour limiter la polymérisation du méthanal. Mais présence également de faible quantité d’ions formate (acide formique): réaction lente, [acide formique] augmente lors d’un stockage prolongé

doivent-ils établir pour obtenir cette structure ? 3. Déterminer le nombre total nt d’électrons externes de la molécule, puis le nombre nd de doublets non liants. 4. Etablir la représentation de Lewis de cette molécule. Exercice 3. La molécule de méthanal a pour formule brute CH2O. (C atome de carbone Z=6 ; O atome d’oxygène Z=8). 1. Déterminer pour chaque atome sa structure électronique. Combien d’électrons externes possèdent ils ? 2. Combien d’électrons leur manque-t-il pour obtenir une structure

liaison double sont des alcènes (CH2=CH2) • La rotation est impossible autour d’une liaison covalente double. Application de la théorie VSEPR: • On a une structure AX3 : – Structure plane en étoile avec des angles voisins de 120°(formaldéhyde/formol/méthanal CH2O) –. • La représentation de Cram permet de rendre compte de la géométrie en 3D de la molécules: Conventions: • Les liaisons dans le plan de la feuille : • Les liaisons vers l’arrière : • Les liaisons vers l’avant : • exemples Cas des liaisons

pour des propriétés pharmacologiques. Mais beaucoup de substances considérées comme des poisons sont en fait des précurseurs de poisons, c’est le corps lui-même qui les transforme en poisons (le méthanol n’est pas toxique mais il est transformé en méthanal dans le foie). Au vu des effets du poison, celui-ci a beaucoup servi lors d’assassinats, au cours des derniers siècles.

molécule polaire µ non nul angles de l'ordre de 120° C déficient en e = C électrophile b) Influence de la substitution sur la réactivité : H R δ1 C O δ1 > H R δ2 C O δ2 > aldéhyde δ2 > O δ3 R H méthanal δ1 δ3 C > cétone δ3 Polarisation ⇒ c) Catalyse acide des A N : C O H C OH O nucléophile basique C OH exhaltation de l'électrophilie du C pka= -7 attaque favorisée pour une entité nucléophile d) Acidité

liaison est placée à l’extrémité de la chaîne carbonée, c’est un aldéhyde ; si elle est placée au milieu de la chaîne carbonée, c’est une cétone. o Les aldéhydes Nomenclature : suffixe -al Exemples : CHO méthanal CH3-CH2-CHO propanal o Les cétones Nomenclature : suffixe –one avec la position de la fonction si nécessaire Exemples : CH3-C -CH3 propanone O

l’aide du logiciel ChemSketch. ------------------------------------------------- PARTIE A – DÉCOUVERTE * 1. Déplacement chimique ( et environnement Observer les spectres de RMN du proton des molécules de diméthyléther, de méthane, de méthanal et de chlorométhane :  (ppm)  (ppm) |  (ppm)  (ppm) |  (ppm)  (ppm) |  (ppm)  (ppm) | Question : Après avoir étudié les spectres de RMN de ces quatre molécules, expliquer les différences entre ces spectres.

a) CH3 – CH(OH) – CH3 b) CH3 – CH(CH3) – CH2 – OH 2. Aldéhydes 1. Représenter les molécules suivantes en formule semi-développée, puis, entourer le groupe caractéristique présent dans la molécule en indiquant son nom. a) Méthanal ; b) Butanal ; c) Pentanal. 2. Donner le nom des molécules suivantes : a) CH3 – CH2 – CH(CH3) – CHO b) CH3 – CH2 – CH(C2H5) – CHO 3. Cétones 1. Représenter les molécules suivantes en formule semi-développée