Réduction de Wolff-Kishner

manipulent des métaux toxiques (Réduction de Clemmensen) et sont donc délaissées au profit de réaction moins dangereuses telle que la réduction de Wolff-Kishner. C'est donc en fonction de l'alcane attendu et de la réaction (vitesse, dangerosité, etc.) qu'on choisit le mode de préparation. À partir d'halogénure d'alkyle Hydrogénation catalytique Hydrolyse d'organo-magnésien Réaction de Wurtz À partir de dérivés carbonylés Réduction de Clemmensen Réduction de Wolff-Kishner Les alcanes existent en

en Remarque : On considère que le passage d’une fonction à une autre de valence + élevée est une oxydation (N O de C RCH2OH ) ; le passage inverse est une réduction (N O de C oxydation oxydation ). RCO2H RCH=O réduction réduction -1 +1 (N O de C) R1R2CHOH oxydation +3 R1R2C=O réduction 0 +2 (N O de C) Nomenclature H3C (H3C)2C O CH O propanone O 6 5 4 2 1 O H 1 Guy Cordonnier UFR de Chimie Chimie Organique

RR’C=CH2 + H2 → RR’CH-CH3 9 R-C≡CH + 2 H2 → R-CH2-CH3 • Réduction d’halogénoalcanes (rare) : → R-H + HX 9 R-X + H2 9 4 R-X + LiAlH4 → 4 R-H + AlX3 + LiX 9 R-X + Mg → R-MgX et R-MgX + H2O, H+ → R-H + Mg2+ + XA. Bourgeais, 2009 54 Cours de Chimie Organique • Réduction de composés carbonylés : 9 Réduction de Clemmensen : RR’C=O + Zn(s) + 2 H+ → RR’CH2 + Zn2+ 9 Réduction de Wolff-Kishner : RR’C=O + H2N-NH2 → RR’CH2 + N2 (g) + H2O 9 Réduction de cétones aromatiques : Ar-C(=O)-R’ + 2 H2 → Ar-CH2–R’

11 - Les réactions d’élimination ................................................................. 603 Chapitre 12 - Les réactions d’oxydation ................................................................... 645 Chapitre 13 - Les réactions de réduction .................................................................. 689 Chapitre 14 - Les réarrangements ............................................................................. 745 PREMIÈRE PARTIE : MOLÉCULES ET ENTITÉS RÉACTIVES Chapitre