Tyrosine

dilué dans un tampon MES (acide morpholino-éthane-sulfonique) contenant 40mM de forme basique et 20mM de forme acide ? pK Ammonium terminal ~ 9 Acide carboxylique terminal ~ 4 Chaîne latérale histidine (imidazolium) 6,0 Chaîne latérale tyrosine 10,5 MES 6,1 Premièrement, on trouve le pH : pH=pKa+log(A-/HA) dans ce cas ci : pH=6.4 Ensuite on calcule la contribution de chaque groupement en charge à l’aide des formules : pH=pKa+log(A-/HA) et la charge globale est égale A-/(A-+HA)

hormones stéroïdiennes : ce sont des dérivés de lipides (souvent des cholestérols) qui présentent des noyaux stéroïdes. - Les hormones dérivées d’un seul acide aminé : La tyrosine et l’acide aminé à la base de ces hormones. Elle sera utilisée pour synthétiser 2 types hormones : o Les hormones thyroïdiennes o Les catécholamines (Tyrosine sans leur acide carboxylique)  Il existe des différences au niveau de la synthèse, dans les propriétés physico chimiques et sur les modes d’action de ces différentes

activité est faible. Peu de tyrosine est transformé en mélanine dans les mélanocytes. Peu de mélanine est exportée vers les kératinocytes et la pigmentation de la peau est peu marquée et donc de couleur blanche. Allèle « N » du gène OAC2 : expression du gène = production d'une protéine Pn très active. Le pH des mélanosomes du mélanocyte est ainsi élevé, peu acide. La tyrosinase est ainsi dans des conditions de pH où son activité est forte. Beaucoup de tyrosine est transformé en mélanine dans

(bouts des pattes, la queue, les oreilles). Ces extrémités chez les lapins ont une température plus basse (33°C contre 39°C pour le reste du corps) 1.5 Document2 : La tyrosinase, une protéine enzymatique, participe à la transformation de la tyrosine en mélanine, pigment responsable de la couleur noir du pelage. Chez le lapin sauvage cette tyrosinase est active quelque soit la température du milieu. Par contre chez le lapin himalayen, cette tyrosinase n’est active qu’à 33°C (température des extrémités)

noyau aromatique - Phénylalanine, Phe, F - La chaîne latérale possède un groupement phényle (benzénique) - radical non polaire, hydrophobe - AA absorbant dans l’UV à 257 nm NH3+—CH —COOCH2 Noyau phényle Les acides aminés à noyau aromatique -Tyrosine, Tyr, Y - La chaîne latérale possède un groupement phénol (noyau benzénique substitué par un alcool) - radical polaire, hydrophile, très faiblement acide (pKa = 10) - AA absorbant dans l’UV à 275 nm (phénolate n’absorbe pas) NH3+—CH —COOCH2 pKaR

Document 1 Quelques manifestations de la maladie Dans les cellules du foie, une protÈine enzymatique, la PAH (ou phÈnylalanine hydroxylase), permet de transformer la phÈnylalanine en excËs en tyrosine (un autre acide aminÈ). Chez les individus phÈnylcÈtonuriques, le gËne responsable de la PAH est dÈfectueux. C'est une maladie hÈrÈditaire qui touche une personne sur 17 000. Chez les enfants en bas ‚ge, cette maladie se manifeste au niveau des cellules du cerveau qui se dÈtruisent progressivement

- AA absorbant dans l’UV à 257 nm R polaire Tyrosine, Tyr, Y - Groupement phénol - AA absorbant dans l’UV à 275 nm Tryptophane, Trp, W - Noyau benzène + noyau pyrrole: indole - AA absorbant dans l’UV à 280 nm NH3+—CH —COOCH2 NH3+—CH —COOCH2 NH3+—CH —COOCH2 N H Noyau benzène Noyau indole (Benzène-Pyrrole) OH Noyau Phénol Caroline Moyret-Lalle © Modification post-traductionnelle: sulfatation sulfatation de la tyrosine (SO42-) • Facteurs de coagulation (fibrinopeptide

phénylalanine hydroxylase qui permet la conversion de la phénylalanine en tyrosine. Pourtant la mutation PAH conduit à la production d’une protéine non fonctionnelle et donc cette protéine va entrainer une augmentation de la phénylalanine dans le sang qui est toxique pour le cerveau. De plus le déficit en tyrosine entraine une diminution de production de certains neurotransmetteurs, l’adrénaline, la dopamine et la noradrénaline vu que la tyrosine est leur précurseur. Donc le retard mental se manifeste puisque

résulte de la transformation d'un acide aminé essentiel, la tyrosine, par une enzyme, la tyrosinase. La phaeomélanine possède une forme moins précise et représente sous forme de tâches diffuse. Sa couleur va du jaune au rouge. Si elle est différente de l’eumélanine, c'est que, la tyrosine, sa fabrication fait intervenir un autre acide aminé, la cystéine qui a été cité précedemment. Les mélanines sont des polymères d’acides aminées tyrosines oxydés et, dans des proportions variables, de cystéine, un

| | |Capsicum sp |Alcaloïdes benzylamines (phénylalkylamines) dérivés du tryptophane et tyrosine : Capsaïcine |Externe : antirhumatismal, hyperémiant | |Solanaceae |