CHAPITRE 10 RÉACTIONS D’ESTÉRIFICATION ET D’HYDROLYSE

1 Formation d’un ester à partir d’un acide et d’un alcool
1. Nomenclature
O
●

Acide :

R

C O
–

●

Alcool : R – O Primaire R
–

H H Secondaire R' R CH OH O R Tertiaire R' C OH R" C
–

CH2 ou
–

–

OH

CH3

OH

●

Groupe caractéristique ester :

Formule générale d’un ester : R

O COO

–

R’ O C O R'

Formule semi-développée d’un ester : R

2. Formation d’un ester
Réaction : Un acide carboxylique réagit avec un alcool pour donner un ester et de l’eau : c’est une réaction d’estérification. La réaction est : – lente ; – sans dégagement de chaleur ; – limitée : on n’atteint pas l’avancement maximal. Équation de la réaction : R–COOH + R’–OH → R–COO–R’ + H2O acide carboxylique + alcool → ester + eau ne ● Rendement : η = n .
●
max

C’est le rapport entre la quantité de matière effectivement obtenue et la quantité maximale que l’on obtiendrait si la réaction était totale. Quand les réactifs sont en proportion stœchiométrique : – η = 67 % pour un alcool primaire ; – η = 60 % pour un alcool secondaire ; – η = 5,0 % pour un alcool tertiaire.
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savoir-faire

exercices

corrigés

exemple d’application
La réaction de l’acide éthanoïque sur un alcool A saturé non cyclique donne un ester B de masse molaire 102 g.mol–1.

1. Déterminer les formules brutes de l’ester B et de l’alcool A. 2. Sachant que l’alcool A est un alcool primaire, donner l’équation de la réaction d’estérification ainsi réalisée.

3. Sachant que les réactifs sont en proportion stœchiométriques, quel devrait être le rendement de la réaction ?

1. Conseil : partir de la formule générale de l’ester et identifier R (qui provient de l’acide) et R’ (qui provient de l’alcool). L’acide éthanoïque a pour formule CH3–COOH. L’ester a pour formule R–COO–R’. R provient de l’acide : CH3–. L’alcool est saturé et non cyclique de formule R–OH. R est donc un radical alkyle de la forme CnH2n+1