Plus tard, au fil de ses aventures, Pip sera emmené à rencontrer la curieuse miss Havisham. Cette rencontre marque une étape importante dans la vie du garçon qui se retrouve obligé de quitter Joe Gargery, l’époux de sa sœur qui lui apportait tendresse et compassion, pour aller chez cette femme aristocrate. Ce départ éveillera en lui une forme de mélancolie, d’autant qu’il n’avait pas la moindre idée de ce qu’il allait faire chez cette miss Havisham : « Je ne l’avais jamais quitté jusqu’alors, et, grâce à mon émotion, mêlée à mon eau de savon, je ne pus tout d’abord voir les étoiles en montant dans la carriole ; bientôt cependant, elles se détachèrent une à une sur le velours du ciel, mais sans jeter aucune lumière sur ce que j’allais faire chez miss Havisham ».
Mais la rencontre avec miss Havisham fut loin d’être anodine. Pip en dira : « Ce fut un jour mémorable pour moi, car il apporta de grands changements dans ma destinée. » La suite de l’histoire nous apprend que cette étape marque le début de l’insertion du jeune Pip dans les milieux huppés, ainsi que son amour pour Estella.