Protique

choix du nucléofuge X- est un bon groupe partant si il est stable, c'est à dire peu basique. O S O H3C TsO O para-méthylbenzènesulfonate ou tosylate TsO > I > Br > Cl > F >> OH , NH2 , RO d) choix du solvant Les solvants polaires protiques (solvants qui présentent un hétéroatome lié à un atome d'hydrogène : H2O, ROH) sont les plus mauvais solvants pour la réaction de SN2 parce qu'ils se lient par liaison hydrogène au nucléophile qui est ainsi stabilisé dans une sorte de cage de solvant

CH3CH2 O Mg Br CH2CH3 CH2CH3 O CH2CH3 CH3CH2 Par ailleurs, l’eau est très peu soluble dans l’éthoxyéthane, et l’éthoxyéthane est un solvant qui ne donne pas de proton, il est dit aprotique, contrairement à l’eau ou les alcools qui sont protiques. C’est donc un solvant de choix pour préparer un magnésien. On peut également utiliser le tétrahydrofuranne, THF, qui est également un éther-oxyde, donc permet la complexation du magnésium, et un solvant aprotique. 3 O I.2.b. Importance

groupements différents grâce a un axe de symétrie. La principale conséquence étant la simplification du spectre résultant. Sur ce spectre on observe également un pic correspondant au OH, ceci est du au solvant utilisé. En effet, si on utilise un solvant protique, il y a un échange rapide entre le H du OH et les H de l’eau (H20) et le signal correspondant au OH apparaitra dans le pic de l’eau. En revanche, si on utilise un solvant aprotique, ou si on analyse l’échantillon pur, comme c’est le cas ici, il n’y

d’autres phases stationnaires polaires et protiques telle que l’alumine Al2 O3 . Celle-ci peut être traitée de façon à avoir un caractère acide, neutre ou basique que l’on choisira en fonction des composés à analyser. Elle est le plus souvent constituée de silice SiO2 , déposée sur un support rigide en verre, en aluminium ou en plastique. Chaque grain de silice présente en surface des groupements silanols Si−OH : c’est donc un matériau polaire et protique. R O O H H H H O O H R R O Si Si

d’autres phases stationnaires polaires et protiques telle que l’alumine Al2 O3 . Celle-ci peut être traitée de façon à avoir un caractère acide, neutre ou basique que l’on choisira en fonction des composés à analyser. Elle est le plus souvent constituée de silice SiO2 , déposée sur un support rigide en verre, en aluminium ou en plastique. Chaque grain de silice présente en surface des groupements silanols Si−OH : c’est donc un matériau polaire et protique. R O H H O Si Si O O Si Si O O O O O O

dans notre consommation étaient essentiels à mettre en devait être investit en R&D et d’énergie et d’augmenter de place avant que l’Europe ne un taux d’abandon des études 20% notre efficacité énergé- puisse se lancer pleinement inférieur à 10%. Les Protique (c’est ce qu’on pourrait sur le 3ème moteur éconogrammes Cadres ont permis appeler le triple 20) et enfin mique de la connaissance. d’investir 18 milliards d’euros (Annexe 3.2) de faire chuter à 10%, contre D’abord, il lui aurait fallu entre 2002

Mamyrbékova Janat épouse Békro C 2H 5 R * C2H5 C2H5 - OH + CH3 C3H7 CH3 Cl OH C2H5 -Cl- S * CH3 C3H7 S * OH C3H7 C3H7 CH3 Les meilleurs solvants pour la réalisation de SN1 sont des solvants protiques car ils permettent de solvater l'ion halogène par liaisons hydrogènes. L'étude cinétique, nous montre que la réaction de SN1 est d'ordre globale 1: v = k [RNu]. Il est à noter que, si la structure du carbocation formé lui permet, il pourra se

donc un point d’ébullition plus élevée. Cette remarque est valable aussi pour les alcools et thiols de faibles masses. Ce type de liaisons joue un rôle important dans l’ionisation des molécules d’halogénures d’alkyles RX par les alcools polaires protiques R’OH dans la première partie du mécanisme de substitution nucléophile SN1 (§ 8.1.3) bien que les énergies de ces liaisons O-H---X soient très faibles puisque formées entre OH et des halogènes dont les volumes sont importants (sauf pour le fluor)

constituent sont liées, mais la constante diélectrique est une notion macroscopique, alors que ne moment dipolaire est une notion moléculaire. le peut pas être vendu 3.3.3 Solvants protogènes et aprotiques. Un solvant est dit protogène (ou protique) lorsqu’il possède un atome d’hydrogène labile, c’est-à-dire susceptible de partir sous forme d’un proton. Les solvants protogènes ont donc un caractère acide au sens de Brönsted. Les solvants protogènes typiques sont : l’eau, les acides carboxyliques

tétrachlorure de carbone sont des exemples de solvants non polaires. Les solvants polaires sont divisés en deux groupes: les solvants protiques et les solvants aprotiques. Il est cependant difficile de définir ces deux classes. Les solvants protiques peuvent en principe céder un proton; c’est pour cela qu’il existe une définition qui dit que les solvants protiques sont ceux qui possèdent un atome d’hydrogène lié à un hétéroatome (O, N, S etc) comme par exemple l’alcool et l’eau. Dans les solvants