RMN du proton

éthanol liquide Liaison hydrogène affaiblit liaisons O-H. Activité documentaire : « des phtalates dans les jouets » III. Spectre RMN du proton a) Principe Spectroscopie RMN (résonance magnétique nucléaire) basée sur propriétés magnétiques de certains noyaux -> tous les noyaux ont une charge en rotation (= spin nucléaire). Noyau atome hydrogène (1 proton) -> réagit super bien à ça absence de champ magnétique externe = spins direction quelconque / présence champ externe = spins s’alignent

d’analyse par chromatographie sur couche mince et le réaliser (25 min conseillées) 7 3. Interpréter la CCM et le spectre RMN du proton (20 min conseillées) 8 IV. REPÈRES POUR L’ÉVALUATION 9 1. Réaliser le protocole expérimental de lavage et la CCM 9 2. Elaborer un protocole d’analyse par chromatographie sur couche mince 10 3. Interpréter la CCM et le spectre RMN du proton 11 V. GRILLE D’ÉVALUATION 13 DESCRIPTIF DU SUJET DESTINÉ AUX PROFESSEURS |Tâches

à la RMN (4 points) Le spectre RMN ci –dessous correspond à l’une des molécules suivantes : Spectre RMN : 1. Nommer la molécule e. (1 point) Il s’agit du pentan-3-ol. 2. D’après le spectre, combien de groupes de protons équivalents contient la molécule ? Quelle(s) molécule(s) peut-on éliminer ? pourquoi ? (1 point) D’après le spectre, la molécule contient 4 groupes de protons équivalents. Nous pouvons éliminer la molécule d qui contient 6 groupes de protons équivalents

Master Foqual 2009-10 La Spectroscopie R. M. N. Olivier THOMAS olivier.thomas@unice.fr 04.92.07.61.34 Chapitre 1 : Les bases de RMN NH2 O O H N N NH O N NH 2 H O H O Crambescidine : Toxine d’éponge marine Comment analyser une molécule en chimie ? Analyse élémentaire : formule brute Les spectroscopies : UV, IR, RX, RMN… La spectrométrie de masse. 1 I. Les spectroscopies – la radiation électromagnétique Spectroscopie : étude de l’interaction d’une

basant sur les protons d’hydrogènes. L’IRM utilise une technologie la RMN qui a été découverte en 1946 par Felix Bloch et Edward Mills Purcell. Puis quelques années plus tard en 1969, Raymond Damadian eu l’idée d’utiliser ce phénomène dans un but médical. Aujourd’hui les IRM sont principalement de composés d’un aimant très puissant appelé aimant supraconducteur et de bobines appelés gradients. Mais nous nous sommes demandés Que se passe-t-il lorsqu’on passe une IRM ? Le signal RMN L’IRM s’appuie

Interpréter des spectres RMN Identifier des molécules : 1.a. 1 2 3 Hydrogène Atomes voisins Voisins des voisins 1 C H, C, Cl 2 C H, C, Cl 3 C C, Cl, Cl Hydrogène Atome voisin Voisins du voisin 1 C H, H, C 2 C H, H, C 3 C H, H, C 2 1 3 1.b. Dans la molécule B, les 3 atomes d’hydrogène ont le même voisinage. 1.c. Dans la molécule A, les hydrogène n°1 et n°2 ont le même voisinage. L’hydrogène n°3 a u voisinage

RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE La RMN est une méthode spectroscopique récente (1950-1960) dont le développement et les performances s’accroissent de façon spectaculaire. La RMN (façon spectroscopique) est aujourd’hui dans le domaine, de la chimie, de la biologie… En médical on utilise beaucoup l’IRM. On a donc deux façons : l’imagerie et la spectroscopie. La spectroscopie IR donne des renseignements sur les groupes fonctionnels d’une molécule organique. La RMN donne une image précise des atomes

à partir du nombre p de protons et du nombre n de neutrons constituant le noyau : si p et n pairs : S = 0 exemple : 12C, 16O si p et n impairs : S est un entier exemple : 2H ,14N pour lesquels S = 1 si (p + n) est impair : S est un demi-entier exemple : 1H,13C,31P Nous étudierons uniquement les noyaux tels que S = ½ puisque c’est eux essentiellement qui sont utilisés dans la technique d’analyse puissante que constitue la RMN : Résonance Magnétique Nucléaire (RMN du proton , du carbone 13 très utilisés

expérimental pour caractériser une espèce colorée. MOE8 * Identifier des groupes fonctionnels par analyse d’un spectre IR à l’aide de tables de données ou de logiciels. R2 * Relier un spectre RMN simple à une molécule organique donnée, à l’aide de tables de données ou de logiciels. R3 * Identifier les protons équivalents. Relier la multiplicité du signal au nombre de voisins. R4 Chap 4 : Analyse spectrale Terminale S Fiche cours Chap 4 : Analyse spectrale

présence d'une bande intense vers 1700-1800 Spectre RMN Déplacement chimique : grandeur en abscisse du spectre RMN H équivalent : ont le même environnement chimique Nombre de signaux déterminé par nombres de familles de protons équivalents. Intégration du signal : hauteur de chaque saut vertical proportionnelle au nb de protons équivalents responsables du signal. On peut ainsi retrouver le nombre de protons assocés à chaque signal. Nb protons equivalent de chaque famille determiné par hauteur courbe