Racémique

inexpliquée les acides aminés "naturels" qui constituent les êtres vivant sont tous L ou lévogyre alors que lorsqu'on les synthétise ( dans l'expérience de Miller par exemple) on obtient un mélange 50/50 des formes L et D : c'est un mélange dit « racémique ». Alors pourquoi et comment la vie a t-elle privilégiée la forme lévogyre ? Par hasard :La première explication que l'on peut proposer, est que c'est le fait du hasard s'il existe aujourd'hui des acides aminés "naturels" lévogyres plutôt que dextrogyre

stéréoisomère unique ou très majoritaire parmi les composés finaux, soit un mélange racémique défini parmi ceux, a priori, possibles. Un des exemples les plus classiques concerne l’addition de brome sur les composés éthylèniques (schéma 4.17), et en particulier, sur les acides maléiques (isomère Z) et fumarique (isomère E). La réaction, dont le mécanisme n’est pas indiqué ici (voir § 9.1.2) conduit à un mélange racémique d’acide (d,l)-2,3-dibromosuccinique avec l’acide maléique, tandis qu’un composé

Diagramme eutectoïde d’énantiomères de type conglomérat : cas de la hydrobenzoïne : Tfus(+) = Tfus() = 147,5 et Teut : 121 °C. Il existe des cas où les deux solides cristallins sont miscibles : ils sont appelés " racémiques ". Il arrive à l’occasion que la température de fusion mélange racémique soit très proche de la température de fusion de l’eutectique et donc plus bas que celui de chacun des énantiomères. 2.e 4e type de diagramme - le système péritectique Dans ce cas, la température de fusion de

Autour de la molécule de camphre PARTIE A : Extraction et synthèse du camphre I. Extraction et purification du bois de camphrier II. Synthèse organique du camphre racémique III. Utilisation du (+)-FDPSKUHFRPPHVRXUFHG¶DX[LOLDLUHFKLUDO PARTIE B : Le camphre comme intermédiaire de synthèse I. Etude de la synthèse organique II. Etude du dichromate de potassium comme étalon primaire III. Etude de la pile à combustible PARTIE C : Utilisations du camphre I. Détermination de la masse molaire de molécules

lier sélectivement à l’énantiomère D de la phénylalanine comme le montre le schéma si dessous. c) Un tube contient une solution de l’éther couronne chiral dans du chloroforme CHCl3. On ajoute dans ce tube une solution aqueuse de phénylalanine racémique. Donner la composition des deux phases après une vive agitation. d) Même question pour un éther couronne (S, S). L’étude de cet éther couronne a conduit Cram et son équipe à construire la machine qui suit : 4 Phase aqueuse - Les tiges verticales

par réaction du métacrésol sur le propène OH catalyseur + H3 C CH2 =CHCH3 H3 C OH CH(CH3)2 H2 Ni (+-)menthol Le menthol racémique n’est pas obtenu pur. Il est séparé de ses stéréoisomères par distillation fractionnée avec des colonnes de grand pouvoir séparateur. Le (-)menthol peut être obtenu par dédoublement à partir du menthol racémique. Cette opération, effectuée au stade industriel, est assez coûteuse. 5 

d’alkyle composé saturé addition de HX  Addition de H+ puis attaque de X- sur le carbocation (C+) p q (  Réaction régiosélective : Formation d’un R-X majoritaire et d’un minoritaire  Réaction non stéréospécifique : obtention d’un racémique Etude de la régiosélectivité : exemple du but-1-ène + HCl C2H5 2 1 C > CH2 H +  H + Cl C2H5 C2H5 H C - Cl Cl CH2 2 + 1 H C H 2 CH2 1 H Cl C2H5 2 C 1 CH3

exclusivement chez l'énantiomère S et pourtant c'est le racémique qui est utilisée .Ce choix peut s'expliquer par le fait que le R-ibuprofène ne présente pas de toxicité .Par ailleurs il a été démontré qu'une inversion chirale assez importante du dérivé lévogyre dépourvu d' activité en énantiomère dextrogyre actif avait lieu dans l'organisme , rendant la nécessité de cette séparation moins impérative. Le composé est donc administré sous la forme racémique et le corps fait le reste en racémisant par

permettent également de séparer les énantiomères. Le mélange en parties égales des deux énantiomères est appelé racémique. La séparation des deux énantiomères est appelée dédoublement ou résolution. Généralement les points de fusion des deux antipodes optiques (énantiomères) sont identiques, alors que celui du racémique est différent. A partir de matières premières achirales, on obtient le racémique lors d’une synthèse. Par contre les synthèses enzymatiques donnent des produits optiquement actifs purs.

permettent également de séparer les énantiomères. Le mélange en parties égales des deux énantiomères est appelé racémique. La séparation des deux énantiomères est appelée dédoublement ou résolution. Généralement les points de fusion des deux antipodes optiques (énantiomères) sont identiques, alors que celui du racémique est différent. A partir de matières premières achirales, on obtient le racémique lors d’une synthèse. Par contre les synthèses enzymatiques donnent des produits optiquement actifs purs.