Racémique

le mésolactide (figure 18). On trouve fréquemment le mélange racémique composé de 50 % de L-LA et de 50 % de D-LA, souvent dénommé D,L-lactide. La polymérisation du L-LA conduit à l’obtention d’un polymère semicristallin caractérisé par une température de fusion (Tf) de 175°C et une température de transition vitreuse (Tg) de 55°C. Par contre, un polymère amorphe (pas de Tf, Tg ~ 55°C) est obtenu par polymérisation du mélange racémique D,L-LA. Figure 18. Stéréoisomères du lactide Le plus

précipitation de la crème de tartre dans les vins (traitement frigorifique) : o Bitartrate de potassium, • Pour favoriser la précipitation du tartrate de calcium et éliminer le calcium en excédent dans les vins : o Acide tartrique racémique (dans certains pays de la Communauté)  SO2  On l’appelle aussi anhydride sulfureux, ou bisulfite, ou dioxyde de soufre. Il est utilisé en Œnologie, à différentes étapes de l’élaboration, de la conservation et de l’élevage des vins pour son rôle

molécules 1 et 2 sont deux énantiomères thréo. Les molécules 1 et 2 sont deux énantiomères érythro. La molécule 3 est un composé méso. La molécule 3 est chirale et possède donc un énantiomère. Un mélange équimolaire des molécule 1 et 2 donne un mélange racémique. A. B. C. D. E. 3 4 5 6 7 14. Parmi les propositions suivantes, lesquelles sont exactes ? 15. Si l'on considère les molécules 4, 5, 6 et 7, combien y a t'il de carbones asymétriques ? 16. Si l'on considère les molécules 4, 5, 6 et 7, combien

3 Rappels sur le Carbone asymétrique 1. Il est porteur de 4 radicaux différents (exemple : C2 du glycéraldéhyde) 2. Isomères optiques ou énantiomères • Isomère dextrogyre (+) • Isomère lévogyre (-) • Mélange équimoléculaire des 2 isomères : Racémique (DL) inactif sur la lumière polarisée. 3. Une molécule chirale est une molécule optiquement active : • Elle renferme au moins 1 C asymétrique • Elle n’a pas de plan de symétrie. 4. Configuration stéréochimique et pouvoir rotatoired’un ose En

Cristaux blancs présentant une odeur caractéristique phénolique (médicinale). Utilisé comme « modificateur » dans les compositions de type « lavande ». Utilisé comme désinfectant (propriétés antiseptiques) et comme précurseur synthétique du menthol racémique. Composés aromatiques trans-p-propénylanisole Seuil de détection: 73 ppb Anéthole (19): Présent majoritairement sous forme trans dans les HE d’anis vert (>90%), d’anis étoilé (>85%) et fenouil (50-85%) Odeur douce anisée,fraîche. Prix

polarimètre de Laurent. l [ ]i ci Loi de Biot : i [ ]i est appelé pouvoir rotatoire spécifique de la molécule n°i Molécule chirale : [ ] ≠ 0 ; achirale : [ ] = 0 Deux énantiomères A et B ont leur [ ] opposé : [ ]A = -[ ]B Conséquence : Mélange racémique = mélange en même quantité de 2 énantiomères; pas d'activité optique ; plan ou centre de symétrie dans la molécule A A est achirale (non chirale) A est égale à son image dans un miroir A n'a pas d'activité optique A ne fait pas tourner le plan de

Exemple de l'aniline : 27 Université Nangui Abrogoua UFR – SFA Cours de Chimie Organique Licence 2 Prof. Békro Yves-Alain Prof. Mamyrbékova Janat épouse Békro  Exemple d’AE d’hydrogénohalogène (HX): préparation du 2-chlorobutane racémique par addition électrophile régiosélective du HCl sur le but-1-ène. a H H + C H - Cl CH2 C CH3CH2 CH3CH2 + Cl- b carbocation plan Cl H CH3CH2 CH3 CH3 C* + Cl énantiomère R (50%) C* H CH3CH2

3 Rappels sur le Carbone asymétrique 1. 2. Il est porteur de 4 radicaux différents (exemple : C2 du glycéraldéhyde) Isomères optiques ou énantiomères • • • 3. Isomère dextrogyre (+) Isomère lévogyre (-) Mélange équimoléculaire des 2 isomères : Racémique (DL) inactif sur la lumière polarisée. Elle renferme au moins 1 C asymétrique Elle n’a pas de plan de symétrie. Une molécule chirale est une molécule optiquement active : • • 4. Configuration stéréochimique et pouvoir rotatoire d’un ose

m-crésol, qui est condensé avec du propylène ou de l’alcool propylique en présence d’un alkoxyde d’aluminum pour conduire au thymol (figure 7). L’hydrogénation de cet intermédiaire donne un mélange renfermant les 4 isomères du menthol sous forme racémique dans le rapport suivant 6 :3 :1 :traces pour le d,l-menthol, le d,l-néomenthol, le d,l-isomenthol et le d,l-néoisomenthol. Les diastéréoisomères qui possèdent des points d’ébullition différents sont séparés par distillation, avec recyclage des isomères

Réaction régioséléctive, règle empirique de Markovnikov : Réaction non stéréospécifique Exemple 2 : Réaction régioséléctive, règle empirique de Markovnikov : Réaction non stéréospécifique Exemple 3 : 36 Réaction stéréospécifique (mélange racémique d’un seul diastéréoisomère) Réaction d’addition nucléophile (AdN) a. Introduction b. Réaction d’addition nucléophile sur C=O - Réaction avec H2O (hydratation) - Réaction avec ROH (hémi-acétal) - Réaction avec 2ROH (acétal) - Réaction avec