Alcan

réaction mettant en jeu des radicaux libres comme intermédiaires réactionnels. Ce sont des réactions en chaîne. Leur mécanisme comporte 3 étapes : initiation, propagation et terminaison. LES RÉACTIONS DE SUBSTITUTION RADICALAIRE : HALOGÉNATION DES ALCANES Schéma général : R  H + X2 R  X + HX En présence d'un excès d'alcane par rapport à l'halogène, on observe la monohalogénation. Exemple : La chloration du méthane A chaud, entre 350 et 600°C, ou en présence de lumière ( λ < 490 nm ), on obtient

-ANALYSE QUALITATIVE I – HYDROCARBURES I.1 – Alcanes linéaires UV – lointain (transitions σ→σ*). (200 – 10 nm) Exemple : λ = 135 nm pour l’éthane gazeux Ramifications déplacements vers les grandes λ Exemple : λ = 154 nm pour le triméthyl-2,2,4-pentane Les n-alcanes liquides utilisés comme solvants en spectroscopie UV-visible jusqu’à 170 nm. I.2 – Cycloalcanes cycloalcanes non tendus, l’absorption dans les mêmes zones que pour les n-alcanes. Exemple: le cyclohexane utilisable jusqu’à

stable des différents atomes mis en jeu. On peut les classer en 4 catégories dont 2 sont au programme : - les réactions de substitution : un atome ou un groupe d’atomes en remplace un autre dans la molécule initiale Ex : halogénation des alcanes CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (un Cl a remplacé un H dans la molécule de méthane CH4) - les réactions d’addition : une molécule se scinde en deux partie qui se fixent sur une autre molécule Ex : hydrogénation d’un alcène H2C = CH2 + H2 → H3C – CH3

aromatique. o aucune : Alcane. ῡ(CD) = 3 100 5. o 1 710 – 1 730 cm-1 : Il s’agit de l’élongation C=O du groupe carbonyle. o Le pic faible vers 3 400 cm-1 est, en général une harmonique. 2 CORRIGE DE LA SERIE 3 Nombre d’insaturations : Ni = Nombre d’insaturations ou de cycle = 2nC + 2 - nH + nN - nX 2 Avec : ■ nC = nombre d’atomes de Carbone ■ nH = nombre d’atomes d’Hydrogène ■ nN = nombre d’atomes d’Azote ■ nX = nombre d’atomes d’Halogène 1. Les groupements carbonés saturés : Les alcanes. On trouve principalement

un acide aminé. EXERCICES Tester ses connaissances H H H H | | | | H—C—C—C—C—H | | | | H H H H Q.C.M.  1 : A et C ; 2 : A ; 3 : B ; 4 : A ; 5 : A ; 6 : C ; 7 : A ; 8 : A et B ;  9 : A et B ; 10 : B et C. Apprendre à résoudre Alcanes de même formule brute Niveau l COMPRENDRE a. Le seul isomère du butane est le 2-méthylpropane :  Pentane H | H H H H | | | | H—C—C—C—C—H | | | H H H H—C—H H—C—H H H | | H—C—C—C—H | | H H H—C—H | | |

COMPRENDRE Lois et modèles 11 ALCANES ET ALCOOLS I/ Comment identifier un alcane et un alcool? Alcanes et alcools sont des molécules organiques. Ils possèdent une chaîne carbonée linéaire, ramifiée ou cyclique. Les alcanes Un alcane est un hydrocarbure de formule : CnH2n+2 Nomenclature des alcanes linéaires Le nom d’un alcane linéaire est constitué d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone ( meth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, ) suivi de la terminaison –ane

Les alcanes I. Généralités Composés organiques : ils se trouvent dans tous les êtres vivants, ou dans leurs restes. Ce sont des molécules composées essentiellement de carbone, d’hydrogène, d’oxygène et d’autres éléments tels que N, S, P, K etc. Exemples: CH4 méthane, C2H5OH éthanol, C2H4N2O urée, C6H12O6 glucose Hydrocarbures: composés organiques faits uniquement de Carbone et d’Hydrogène C2H6 éthane C6H14 hexane C6H6 benzène II. Les alcanes

Séquence 5 – correction des exercices : alcanes et alcools n°6 p.208 1. a : 2-méthylbutane ; b : cyclohexane ; c : 3,5-diméthylheptane. 2. Un squelette carboné tel que celui de la molécule a) est ramifié ; celui de b) est cyclique. n°7 p.208 a : butan-2-ol ; b : 2-méthylpropan-1-ol ; c : 3,4-diméthylhexan-1-ol. n°8 p.208 n°16 p.210 Pour l’hexane : 2 C6H14(l) + 19 O2(g) → 12 CO2(g) + 14 H2O(g). Pour l’hexanol : C6H13OH(l) + 9 O2(g) → 6 CO2(g) + 7 H2O(g). Pour le propanol : 2 C3H7OH(l) + 9 O2(g) →

Cours de Chimie Organique Chapitre 6 : Alcanes A. Bourgeais, 2009 1 Cours de Chimie Organique Plan du cours I. PRÉSENTATION 1/ Définition 2/ Nomenclature 3/ Propriétés physiques et spectroscopiques 4/ Structure et réactivité II. RÉACTIONS DE SUBSTITUTION RADICALAIRE 1/ Halogénation d’un alcane a/ Equation de la réaction et mécanisme b/ Régiosélectivité c/ Critères de choix du dihalogène utilisé 2/ Nitration 3/ Sulfonation IV. RAFFINAGE DU PÉTROLE ; PÉTROCHIMIE 1/ Distillation : coupes pétrolières

1 NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE La nomenclature permet de : a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure. b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom. 1. Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes Les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène. Nom : préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaîne + terminaison ane Nombre de C 1 2 3 4 5 6 7 Préfixe méth éth prop but pent hex hept Nombre de C 8 9 10 11 12 13 Préfixe