Alcène

........................................... 8 II. PROPRIETES CHIMIQUES ................................................................................................................... 9 1. Obtention des alcools par hydratation d’un alcène ................................................................ 9 2. Déshydratation d’un alcool ................................................................................................... 10 4. Oxydation brutale .............

........................................... 8 II. PROPRIETES CHIMIQUES ................................................................................................................... 9 1. Obtention des alcools par hydratation d’un alcène ................................................................ 9 2. Déshydratation d’un alcool ................................................................................................... 10 4. Oxydation brutale .............

4 4 4 4 Alcanes linéaires avec plusieurs ramifications simples . . . . . . . . . . . . . . . 3.4.4 Ramifications des groupes alkyles . . . . 3.4.5 Alcanes substitués par des groupes alkyles ramifiés . . . . . . . . . . . . . . . Nomenclature des alcènes et des alcynes Groupes caractéristiques Quelques règles de nomenclature des espèces possédant un ou plusieurs groupes caractéristiques 6.1 Nomenclature des espèces à un seul groupe caractéristique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6.2 Nomenclature

Calculatrice autorisée Justifier les calculs Séparer calcul littéral et numérique Technique d’analyse spectrale Questions de cours : (5,5 points) 1) Indiquez parmi les absorptions suivantes dues à des liaisons CC celles qui sont associées aux alcanes, alcènes, alcynes et hydrocarbures aromatiques : 2220 (1), 1650 (2), 1600 1500 et 1450 (3) cm-1, aucune (4). 2) A quelle liaison peut-on attribuer une bande intense vers 1710-1730 cm-1 ? Généralement le spectre présente également une bande faible vers 3400

H H H H H H CH3 H H H H 21 Cours de Chimie Organique • Spectroscopie UV-visible : 9 Les alcanes absorbent en dessous de λ = 130 nm et sont (avec les alcools et les éthers-oxydes) de très bons solvants d’analyse UV : analyse possible des alcènes (180 nm ou plus si conjugaison), acides et dérivés (205-230 nm), aromatiques (215-255 nm), aldéhydes et cétones (270-300 nm). UV 100 200 λ (nm) Visible 300 400 500 600 http://www.lct.jussieu.fr/pagesperso/chaquin/11.SpectroUV.pdf A. Bourgeais

conf-p-[nC] (x) én oïque conf : configuration des doubles liaisons p : position des doubles liaisons (numérotation officielle) [nC] : nombre d’atomes de carbone x : nombre de doubles liaisons (di, tri…) én : indique que la chaîne est insaturée (alcène) oïque : indique la fonction carboxylique 5 Biomolécules A – Lipides o Symbole : (n:x)∆p ou Cn:x(∆p) (∆, présence de double liaison) o Nom commun : rappelle l’origine de l’acide gras Exemple : Pour un acide gras monoéthylénique (16:1)∆9 :

initiale Ex : halogénation des alcanes CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (un Cl a remplacé un H dans la molécule de méthane CH4) - les réactions d’addition : une molécule se scinde en deux partie qui se fixent sur une autre molécule Ex : hydrogénation d’un alcène H2C = CH2 + H2 → H3C – CH3 (un H s’est fixé sur chaque C de l’éthylène C2H4) Rem 1 : Les 2 catégories hors programme sont les réactions d’élimination et de transposition (ou réarrangement). Rem 2 : les réactions d’oxydoréduction ou acidobasiques

organiques ................................ Isomérie ......................................................................................... Classement des substituants : règles C.I.P. .......................................... Configuration Z/E des alcènes et configuration absolue R/S des carbones asymétriques ................................................................ Autres systèmes de nomenclature des configurations ............................ Chiralité – activité optique ..............

L'industrie n'y a recours que dans le cas de l'éthanol pour produire du combustible et des boissons. Dans les autres cas, les alcools sont synthétisés à partir des composés organiques tirés du gaz naturel ou du pétrole notamment par hydratation des alcènes.

m.a.) 13 14 12 x 14 ⇔ ῡ(CD) = 3 100 7 ⇔ ῡ(CD) = 2 275 cm-1. 13 x 12 x 2 13 3. Hydrocarbures correspondants : o 3 300 cm-1 : Alcyne (élongation HC). o 3 100 cm-1 : Alcène (élongation CH). o 3 050 cm-1 : Aromatique (élongation CH). o 2 970 - 2 850 cm-1 : CH aliphatique (hydrocarbure saturé). 4. o 2 200 cm-1 : Alcyne. o 1 650 cm-1 : Alcène. o 1 600 – 1 500 et 1 450 cm-1 : Hydrocarbure aromatique. o aucune : Alcane. ῡ(CD) = 3 100 5. o 1 710 – 1 730 cm-1 : Il s’agit de l’élongation C=O du groupe carbonyle